H-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe | 176664-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe
• 英文别名: Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 176664-77-0
• 化学式: C₂₇H₅₀N₆O₇
• 分子量: 570.73
• InChiKey: RLUUKAXIRVXBDV-OZIGNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 Cbz-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o
• 作为产物：
  描述：

  L-Leucine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, anhydride with 2-methylpropyl hydrogen carbonate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 H-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o

文献信息

• Partial thioamide scan on the lipopeptaibiotic trichogin GA IV. Effects on folding and bioactivity
  作者：Marta De Zotti、Barbara Biondi、Cristina Peggion、Matteo De Poli、Haleh Fathi、Simona Oancea、Claudio Toniolo、Fernando Formaggio

  DOI：10.3762/bjoc.8.129

  日期：——

  common chemical tool to control the conformation of linear peptides and to explore potentially useful effects on their biochemical and biophysical properties. The thioamide, psi[CS-NH], group is a nearly isosteric structural mimic of the amide (peptide) functionality. In this paper, we describe the solution synthesis, chemical characterization, preferred conformation, and membrane and biological activities

  骨架修饰是一种常用的化学工具，用于控制线性肽的构象，并探索对其生化和生物物理特性的潜在有用影响。硫代酰胺 psi[CS-NH] 基团是酰胺（肽）功能的近等排结构模拟物。在本文中，我们描述了三种精心挑选的脂肽生物 [Leu(11)-OMe] 毛虫素 GA IV 的肽类似物的溶液合成、化学表征、优选构象以及膜和生物活性。在每个类似物中，加入了一个单一的硫代酰胺置换。研究了靠近 N 端、中心和靠近 C 端的序列位置。
• Zinc(II) as an Allosteric Regulator of Liposomal Membrane Permeability Induced by Synthetic Template-Assembled Tripodal Polypeptides
  作者：Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato、Andrea Veronese、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2753::aid-chem2753>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.17

  of membranes, were connected to tris(2-aminoethyl)amine (TREN), a tripodal metal ion ligand, to prepare functional peptides capable of modifying the permeability of liposomal membranes. Some of the resulting tripodal polypeptide derivatives are very effective in promoting carboxyfluorescein (CF) leakage from CF-loaded unilamellar vesicles composed of a 70:30 phosphatidylcholine/cholesterol blend. The

  将已知会影响膜脂质双层渗透性的肽肽家族的三份肽序列与三脚架金属离子配体三（2-氨基乙基）胺（TREN）连接，以制备能够修饰脂质体的功能性肽脂质体膜的通透性。一些所得的三脚架多肽衍生物在促进羧基荧光素（CF）从CF负载的由70:30磷脂酰胆碱/胆固醇混合物组成的单层囊泡中泄漏方面非常有效。这些新化合物的活性显示出可通过TREN亚基的金属离子配位来调节。三脚架凋亡肽远比其ZnII复合物有效。泄漏实验表明，形成活性系统每条肽链最少需要五个氨基酸。提出了一种机制，其中ZnII离子将模板的构象从延伸变为球状，从而充当系统活性的变构调节剂。分子模型研究表明，当三个肽链以扩展构象连接至模板时，所得三脚架多肽能够跨膜，从而形成由分子簇构成的可渗透通道。相同的构象变化在一定程度上引起不同脂质体膜的融合。所得的三脚架多肽能够跨膜，从而形成由分子簇构成的可渗透通道。相同的构象变化在一定程度上引起不同脂质体膜的融
• Short-chain analogues of the lipopeptaibol antibiotic trichogin GA IV: conformational analysis and membrane modifying properties
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1039/b101373o

  日期：——

  To examine the role of the peptide main-chain length on the conformation and membrane activity of the lipopeptaibol antibiotic trichogin GA IV we have synthesized by solution methods the Leu11-OMe analogue and all its short, N-octanoylated C-terminal sequences. By FTIR absorption, 1H NMR and CD we have shown that largely folded, but not helical, forms characterize the short peptides, while the longest peptides predominantly adopt regular helical structures. Membrane activity is found in main-chain lengths as short as the tetrapeptide and progressively increases up to the undecapeptide.

  为了研究肽主链长度对脂多肽抗生素三肽GA IV的构象和膜活性的影响，我们采用溶液法合成了Leu11-OMe类似物及其所有短的N-辛酰化的C-末端序列。通过FTIR吸收、1H NMR和CD，我们发现短肽具有大折叠但无螺旋的特征，而最长肽则主要采用规则螺旋结构。我们发现膜活性存在于短至四肽的主链长度中，并逐渐增加到十一肽。