3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline | 67237-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
• CAS: 67237-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RDGIIHMCXPQNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基异喹啉作为针对胶质母细胞瘤细胞的新型抗肿瘤药物的潜在支架

  摘要：

  背景：胶质母细胞瘤是最具侵袭性的肿瘤类型之一，发生于中枢神经系统，具有很高的死亡率。在胶质母细胞瘤中观察到的细胞变化包括某些抗凋亡蛋白的过度表达，例如 Bcl-xL。最近，生物碱血根碱 (SAN) 被确定为此类蛋白质的有效抑制剂。目的：在本工作中，研究了基于 SAN 分子简化合成的 10 种芳基异喹啉的抗肿瘤活性。方法：通过Suzuki反应和双分子亲核取代反应制备SAN衍生物。在 MTT 和 SRB 测定中对这些化合物进行了针对胶质母细胞瘤 (U87MG) 和黑色素瘤 (A375) 肿瘤系的测试。通过流式细胞术评估细胞死亡机制。分子模型研究用于评估所制备的化合物与 Bcl-xL 蛋白之间的相互作用。结果：类似物对胶质母细胞瘤的 IC50 值低于替莫唑胺。针对星形胶质细胞和成纤维细胞的评估表明，该类似物在选择性方面明显优于 SAN。最活跃的化合物 2e 诱导磷脂酰丝氨酸外化和线粒体膜去极化，

  DOI：

  10.2174/1570180820666230131111033
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种底物，CH官能化的两种模式：CH芳基化反应中的金属控制的位点选择性开关

  摘要：

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03558

文献信息

• BRADSHER C. K.; WALLIS T. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3817-3820
  作者：BRADSHER C. K.、 WALLIS T. G.

  DOI：——

  日期：——