(3R,5S,6S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-formylpiperidin-2-one | 227095-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-formylpiperidin-2-one
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxopiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 227095-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: UGWHKSYFVSZITQ-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 、 (3R,5S,6S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-formylpiperidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethen-1-yl>piperidin-2-one 、 (E)-(3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethen-1-yl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-benzylamino)-6,7-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-ribo-hept-2-enonic acid 1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 (3R,5S,6S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-formylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8