2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl ortho-hex-1-ynylbenzoate | 1391992-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl ortho-hex-1-ynylbenzoate
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1391992-92-9
• 化学式: C₄₀H₃₆O₉
• 分子量: 660.72
• InChiKey: ZTVWCAQYHMVWAD-IUWLFVAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl ortho-hex-1-ynylbenzoate 在 哌啶 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 aminooxy 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖肟的直接糖基化构建糖苷间N–O链接

  摘要：

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。

  DOI：

  10.1021/ol301863j

文献信息

• NIS/TMSOTf-Promoted Glycosidation of Glycosyl <i>ortho</i>-Hexynylbenzoates for Versatile Synthesis of <i>O</i>-Glycosides and Nucleosides
  作者：Rongkun Liu、Qingting Hua、Qixin Lou、Jiazhe Wang、Xiaona Li、Zhi Ma、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00151

  日期：2021.3.19

  approach with glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors for the highly efficient synthesis of O-glycosides and nucleosides. The glycosidation approach highlights the merits of mild reaction conditions, cheap promoters, extremely wide substrate scope, and good to excellent yields. Notably, the glycosidation approach performs very well in the construction of a series of challenging O- and N-glycosidic

  糖苷化在介导多种生物学过程的O-糖苷和核苷的合成中起着关键作用。然而，就糖苷化产率，温和的反应条件，容易获得的糖基供体和廉价的启动子而言，用于合成O-糖苷和核苷的有效糖苷化方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种多功能的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NIS / TMSOTf）促进的糖苷化方法，其中糖基邻-己炔基苯甲酸酯为高效合成O的供体-糖苷和核苷。糖苷化方法强调了温和反应条件，廉价的启动子，极其广泛的底物范围以及良好至优异的收率的优点。值得注意的是，糖苷化方法在一系列具有挑战性的O-和N-糖苷键的构建中表现非常出色。然后通过一锅策略和逐步策略将糖苷化方法应用于寡糖的有效合成。在分离和表征离去基团的离去物种的基础上，提出了一个合理的机理，即NIS / TMSOTf促进了糖基邻己基苯甲酸酯的糖基化。
• Synthesis of spirostanol saponins via gold(I)‐catalyzed glycosylation in the presence of Ga(OTf) ₃ , In(OTf) ₃ , or HOTf
  作者：Teddy Stephen Ehianeta、Dacheng Shen、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201900126

  日期：2019.8

  gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings of Ph3AuPOTf (≤ 0.5 mol%) in the presence of Ga(OTf)3, In(OTf)3, or HOTf

  An effective approach relying on a Lewis acid‐ or Brønsted acid‐assisted gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings
• Efficient Synthesis of Lupane-Type Saponins via Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Yan Li、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol202232v

  日期：2011.10.21

  Glycosylation of the acid labile betulin and betulinic acid derivatives was achieved with glycosyl ortho-hexynyibenzoates as donors under the catalysis of PPh3AuNTf2; this enabled the efficient synthesis of lupane-type saponins, as exemplified by the total synthesis of the proposed betulinic acid trisaccharide from Bersama engleriana.