2,3-dihydroxybenzaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone | 500888-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(2,3-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]-3-ethylthiourea
• CAS: 500888-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: KABXIXXQBSBRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxybenzaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel(II) complexes of polyhydroxybenzaldehyde N4-thiosemicarbazones: synthesis, structural characterization and antimicrobial activities

  摘要：

  合成了具有2,3-二羟基苯甲醛N4取代硫半缩二氨基脲配体（H3L1~H3L4）的镍（II）配合物，并对其进行了表征，旨在评估硫半缩二氨基脲部分的N4取代对其配位行为和生物活性的影响。通过分析和光谱技术表征了两系列镍（II）配合物，其通式分别为[Ni(H3L)(H2L)]ClO4和[Ni2(HL)2]。其中一个配合物[Ni(H3L4)(H2L4)]ClO4的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。该配合物的晶体结构揭示了两个H3L4配体以不同的方式与镍（II）配位；一个作为中性三齿ONS配体，另一个作为单阴离子三齿（ONS−）配体。通过纸片扩散法测试了这些化合物对25种细菌菌株的抗菌活性，并使用微量稀释法评估了它们的最小抑制浓度（MIC）和最小杀菌浓度。除少数例外，大多数化合物对测试的细菌菌株表现出低至中等的抑制活性。然而，配合物[Ni2(HL3)2]（7）和[Ni2(HL4)2]（8）对沙门氏菌ATCC 9068表现出较高的抑制活性（MIC值分别为15.7和<15.7 μg/ml），相较于阳性对照庆大霉素（MIC 25 μg/ml）。配合物（7）对肺炎链球菌的抑制效率也更高（MIC 31.2 μg/ml），相较于庆大霉素（MIC > 50 μg/ml）。这些化合物对卤虫（Artemia salina）的毒性进行了测试，自由配体和配合物均未显示出有意义的毒性水平。通过IC50评估了这些化合物对MCF7、PC3、A375和H413癌细胞的细胞毒性，配合物[Ni(H3L3)(H2L3)]ClO4（3）、[Ni2(HL3)2]（7）和[Ni2(HL4)2]（8）对测试的细胞系表现出显著的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9777-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3-dihydroxybenzaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 氨基硫脲配合物的抗增殖活性

  摘要：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 的配合物已与四种ONS氨基硫脲三齿配体合成。配体是从 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 2,3-二羟基苯甲醛与氨基硫脲或 4-乙基-3-氨基硫脲的合成获得的。钯和锌配合物具有分子式 [ML] 2 (H 2 L, 配体)，而在镍的情况下，会形成两种不同类型的配合物：[NiL] 2或 [Ni(HL) 2 ]，具体取决于起始金属离子：配体比例（分别为 1:1 或 1:2）。镍(II)络合物[Ni(H 2 L)(HL)](CH 3 COO)也通过单晶X射线衍射表征。 虽然配体对人组织细胞淋巴瘤 U937 细胞没有表现出抗增殖活性，但金属配合物的 GI 50值范围约为 20 至 39 μM。最有希望的金属配合物也通过碱性彗星试验进行了测试：即使在最高配体浓度 (100 µM) 下也未检测到配体 DNA 损伤，但配合物，特别是镍二聚体 [NiL] 2，表现出遗传毒性活性

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120779

文献信息

• Synthesis and characterization of thiosemicarbazone metal complexes: Crystal structure, and antiproliferation activity against breast (MCF7) and lung (A549) cancers
  作者：Mayada S. Ali、Fathy A. El-Saied、Mohamad ME. Shakdofa、Sadashiva Karnik、Laila A. Jaragh-Alhadad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134485

  日期：2023.2

  The ligand and the metal complexes were also tested for antiproliferation activity against the MCF7 breast and A549 lung cancer cell lines. The data showed that Ni(II), Cu(II), Pd(II), Pt(II) complexes had potent antiproliferation activity at the micromolar level. Pt(II) complex with square planar geometry exhibits the highest antiproliferation activity, while Ni(II) complex with distorted octahedral

  Thiosemicarbazone 化合物具有显着的抗癌活性，随着金属离子的存在而增加。由 2-(2,3-二羟基亚苄基)-N-乙基肼-1-硫代硫酰胺配体 H 3 L 合成的新型 Ni(II)、Cu(II)、Pd(II)、Pt(II) 配合物，并通过以下方法进行了表征NMR、GC-MS、FTIR、CHNS、UV-VIS、TGA、磁化率测量和摩尔电导率。X 射线晶体学数据和氨基硫脲配体的细化结构表明为透明的浅色无色嵌段，分子式为 C 10 H 13 N 3 O 2S，属于具有P1 21/ c1空间群的单斜晶系，采用斜方晶系，a = 5.1509(3) Å；b = 10.2856(6) 埃；c = 11.3261(6) Å。还测试了配体和金属配合物对 MCF7 乳腺癌和 A549 肺癌细胞系的抗增殖活性。数据表明，Ni(II)、Cu(II)、Pd(II)、Pt(II)配合物在微摩尔级具有强效抗增殖活性。具有方形平面几何形状的