Tert-butyl 2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1160003-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Tert-butyl 2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1160003-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: AIGWLDIZGHTHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Tert-butyl 3-[(dimethylamino)methyl]-2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPIRO SUBSTITUTED CYCLOPROPANE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物或同分异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-α或其组合介导的疾病或症状。

  公开号：

  US20090239890A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Tert-butyl 2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPIRO SUBSTITUTED CYCLOPROPANE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物或同分异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-α或其组合介导的疾病或症状。

  公开号：

  US20090239890A1

文献信息

• SPIRO SUBSTITUTED CYCLOPROPANE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kozlowski Joseph A.

  公开号：US20090239890A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF-α or combinations thereof.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂合物或同分异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-α或其组合介导的疾病或症状。
• Discovery of novel spirocyclopropyl hydroxamate and carboxylate compounds as TACE inhibitors
  作者：Zhuyan Guo、Peter Orth、Shing-Chun Wong、Brian J. Lavey、Neng-Yang Shih、Xiaoda Niu、Daniel J. Lundell、Vincent Madison、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.034

  日期：2009.1

  We have discovered nanomolar inhibitors of TNF-alpha convertase (TACE) comprised of a novel spirocyclic scaffold and either a carboxylate or hydroxamate zinc binding moiety. X-ray crystal structures and computer models of selected compounds binding to TACE explain the observed SAR. We report the first TACE X-ray crystal structure for an inhibitor with a carboxylate zinc ligand.