5-cyano-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole | 66639-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-cyano-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-nitrile；2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 66639-62-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: QLUWYOSPZWDGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-319 °C
• 沸点：
  538.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole 在 甲酸 、 nickel aluminum 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzoimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 、 对羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并咪唑类化合物的合成及抗氧化剂和抗增殖活性的评估。

  摘要：

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103396

文献信息

• New quinoline-arylamidine hybrids: Synthesis, DNA/RNA binding and antitumor activity
  作者：Luka Krstulović、Ivana Stolić、Marijana Jukić、Teuta Opačak-Bernardi、Kristina Starčević、Miroslav Bajić、Ljubica Glavaš-Obrovac

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.054

  日期：2017.9

  (groups I (2a-g) and II (5a-g)) or flexible -NH-CH2-CH2-O- (groups III (8a-g) and IV (10a-g)) linker were synthesized, and their DNA/RNA binding properties and cytotoxic activity were tested, against several human cancer lines. The compounds and their interaction with DNA and RNA were studied by UV–Vis and CD spectroscopy. The obtained results showed that the binding affinity of the investigated compounds

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10
• 2-substituted phenyl-benzimidazole antibacterial agents
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05942532A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  The invention relates to benzimidazole antibacterial compounds of the Formula I: ##STR1## as described herein, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their production and use. These compounds are effective in inhibiting the action of a bacterial histidine protein kinase and are useful as anti-infective agents against a variety of bacterial organisms, including organisms which are resistant to other known antibiotics.

  本发明涉及化合物的苯并咪唑抗菌化合物的公式 I：如所述，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的生产和使用方法。这些化合物在抑制细菌组氨酸蛋白激酶的作用方面是有效的，并且可用作抗感染剂，用于对抗各种细菌生物，包括对其他已知抗生素产生抗性的生物。
• Sklyarova, I. V.; Garabadzhiu, A. V.; Ginzburg, O. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 337 - 341
  作者：Sklyarova, I. V.、Garabadzhiu, A. V.、Ginzburg, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• SKLYAROVA, I. V.;GARABADZHIU, A. V.;GINZBURG, O. F., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 395-399
  作者：SKLYAROVA, I. V.、GARABADZHIU, A. V.、GINZBURG, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• TIDWELL R. R.; GERATZ J. D.; DANN O.; VOLZ G.; ZEH D.; LOEWE H., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 613-623
  作者：TIDWELL R. R.、 GERATZ J. D.、 DANN O.、 VOLZ G.、 ZEH D.、 LOEWE H.

  DOI：——

  日期：——