O-(2-N,N-diethylcarbamoyl)phenyl N,N-diethylcarbamate | 82819-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-N,N-diethylcarbamoyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: o-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-N,N-diethylbenzamide；O-2-(diethylcarbamoyl)phenyl diethylcarbamate；[2-(diethylcarbamoyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 82819-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: LATPHICIUWPUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-N,N-diethylcarbamoyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到O-(2-N,N-diethylcarbamoyl-6-deuterio)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(2-N,N-diethylcarbamoyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Isakova, A. P.; Naumov, Yu. A.; Nikeryasova, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1115 - 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed <i>ortho</i> -Metalation of <i>O</i> -Aryl <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkylcarbamates: Methodology, Anionic <i>ortho</i> -Fries Rearrangement, and Lateral Metalation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701142

  日期：2018.1.31

  to afford a range of polysubstituted aromatic compounds (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 3). Warming solutions of the ortho-lithiated O-carbamates to room temperature without external quench with electrophiles leads to the formation of salicylamide and 1- and 2-hydroxynaphthamide derivatives by an anionic ortho-Fries rearrangements (Scheme 4). The relative stability and reactivity of different N,N-dialkyl

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物
• Combinational O-aryl carbamate and benzamide directed ortho metalation reactions. Synthesis of ochratoxin A and ochratoxin B
  作者：Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、John W. Dankwardt、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00308a025

  日期：1985.10

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8 methyl-2 isochromannecarboxyliques-7; ces acides sont prepares a partir d'O-[(chloro-4) phenyl] N,N-diethyl carbamates via la transposition par lithiation des N,N-diethyl diethylcarbamoyloxy-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides (chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8methyl-2isochromannecarboxyliques-7；ces acides Sont 通过对 N,N-二乙基二乙基氨基甲酰氧基-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides 的转位锂化反应制备部分 d'O-[(chloro-4) 苯基] N,N-二乙基氨基甲酸酯(chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques
• Catalyst components for the polymerization of olefins
  申请人：BASELL POLIOLEFINE ITALIA S.R.L.

  公开号：US10017590B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A solid catalyst component for the polymerization of olefins made from or containing Mg, Ti, halogen and an electron donor of formula (I) or (II) When activated with an aluminum alkyl and optionally an external electron donor, solid catalyst component can give high activity and stereospecificity in the polymerization of olefins.

  一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，由 Mg、Ti、卤素和式 (I) 或 (II) 的电子供体制成或含有这些物质 当与铝烷基和可选的外部电子供体活化时，固体催化剂组分可在烯烃聚合过程中提供高活性和立体特异性。
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6