(E)-ethyl 3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)acrylate | 1643592-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1643592-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 364.033
• InChiKey: NFBGKXORIFGAAN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  405.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)acrylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amathaspiramides B，D和F的实用不对称合成

  摘要：

  通过使用aza-Barbier烯丙基化作为构建具有两个相邻立构中心的通用中间体的关键步骤，已实现了氨气螺酰胺B，D和F的实际不对称合成。动力学控制的环化反应以建立具有挑战性的热力学不稳定的8 R-血氨醛部分，在合成氨喷沙酰胺D方面也很重要。该路线易于扩展，并且已制得克量的最终产物D。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00588
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物花莲草胺和木栓胺合成类似物的合成及抗菌活性

  摘要：

  该属的海洋海绵 Suberea 产生多种溴化酪氨酸生物碱，这些生物碱具有多种生物活性，包括抗增殖、抗微生物和抗疟活性。在我们继续寻找具有生物活性的海洋天然产物抗菌化合物的过程中，我们在此报告了使用文献已知的酸-胺偶联反应合成和评估一组花形甲胺和辛二胺类似物的生物活性。通过改变芳族酸衍生物上的溴取代基、胺间隔基以及双键的几何形状，将 Boc 保护的多胺链与溴化芳族丙烯酸衍生物偶联，然后使用 TFA 进行 Boc 脱保护，从而获得了 Ianthelliformisamine 的几种衍生物。相似地，还利用各种溴化苯基丙烯酸与市售手性氨基酯衍生物之间的偶联反应合成了辛二胺类似物，然后进行酯水解。我们筛选了这些合成类似物对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。化合物之一图7c显示了对金黄色葡萄球菌的杀菌活性，IC 50值为3.8 μM（MIC = 25 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127883

文献信息

• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母