3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one | 72341-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
• 英文别名: <3aRS,4aSR,5SR,7aSR,8SR,9aRS>-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-decahydroazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-on；(3aRS,4aSR,5SR,7aSR,8SR,9aRS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-decahydroazuleno[6,5-b]furan-2(3H)-on
• CAS: 72341-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WSIFNAGERQYBLJ-SEPBUCSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 反应 20.75h， 生成 (3aR,4aS,5S,7aS,8R,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylenedecahy droazuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 9. The hydronaphthalene route to pseudoguaianes. Total synthesis of (.+-.)-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 CuI*P(OMe)₃ 、 敌草腈 、 氢气 、 碘 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~138.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8β-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3)H-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a042

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim Min Fang、Coretta Chan Tam

  DOI：10.1021/ja00389a047

  日期：1982.12
• An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka、Mark. Plummer

  DOI：10.1021/ja00265a035

  日期：1986.3
• New approach to pseudoguaianolide sesquiterpene lactone construction. Total synthesis of dl-confertin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka

  DOI：10.1021/ja00385a048

  日期：1982.10