benzyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)amino]ethyl]carbamate | 249728-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 249728-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 306.241
• InChiKey: LGVYYPBYTBMQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)amino]ethyl]carbamate 在 吡啶 、 bicarbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-2,2,2-trifluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一稳定的膦酰胺过渡态类似物的合成。

  摘要：

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo034229j
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 N-苄氧羰基甘氨酰胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 5A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到benzyl N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Perhaloaldehyde N-Acyl Hemiaminals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3586

文献信息

• Expedient Synthesis of Perhaloaldehyde N-Acyl Hemiaminals
  作者：Laurent Ingrassia

  DOI：10.1055/s-1999-3586

  日期：1999.10
• Synthesis of the First Stable Phosphonamide Transition State Analogue
  作者：P. de Medina、L. S. Ingrassia、M. E. Mulliez

  DOI：10.1021/jo034229j

  日期：2003.10.1

  Three methods were selected for the one-pot synthesis of the fully protected beta-fluoroaminophosphonic acids, using the readily accessible N-protected beta-fluoroaminals. These were activated by acylation leading, by beta-elimination, to a transient N-acylimine immediately trapped by reactive forms of dialkyl phosphites. Avoiding basic conditions, the complete or partial deprotection of these N-protected

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。