4-Carboxy<2.2.2>paracyclophane | 34167-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-Carboxy<2.2.2>paracyclophane
• 英文别名: Carboxytris<2.2.2>paracyclophan；Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-1(19),4,6,10(22),11,13(21),16(20),17,23-nonaene-5-carboxylic acid
• CAS: 34167-00-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: BOVNEFRYTXFEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carboxy<2.2.2>paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4-Hydroxymethyl<2.2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Heirtzler, Fenton R.; Hopf, Henning; Lehne, Verena, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1521 - 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-对二氯苄 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 溴 、 sodium 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 生成 4-Carboxy<2.2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  tris [2,2,2]对环环烷衍生物的制备和性质

  摘要：

  已经制备了六个核单取代的三[2.2.2]对环环烷（对二甲苯的环状三聚体，缩写为3°-PCP）衍生物，并描述了这些化合物的光谱性质。三[2.2.2]对环环烷（I）的乙酰化，硝化和溴化反应生成相应的单取代衍生物。还原硝基三[2.2.2]对环环烷（IV）得到氨基三[2.2.2]对环环烷（V）。乙酰基三[2.2.2]对环环烷（VI）的溴甲烷反应得到羧基三[2.2.2]-对环环烷（VII），将其酯化为羧甲氧基三[2.2.2]对环环烯（VIII）。描述了3°-PCP衍生物的NMR光谱。取代基对3°-PCP所观察到的芳族质子化学位移的影响与对位p所观察到的相似-二甲苯。测量了CH 2 Cl 2中的I，IV和VI的电子光谱。VI的电子光谱与乙酰-对二甲苯和p，p'-二甲基二苄基的预期光谱相重叠。对这些光谱数据的分析表明，苯环是相当正常的。因此，可以得出结论，3°-PCP将提供一个合适的模型来研究固定在确定

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98189-x

文献信息

• Exploring the Chemistry of [2.2.2]Paracyclophane
  作者：Henning Hopf、Verena Lehne、Ludger Ernst

  DOI：10.1055/s-0035-1561483

  日期：——

  Starting with the parent compound [2.2.2]paracyclophane several routes were developed to synthesize its 4-vinyl derivative. From the 4-aldehyde and the bromomethyl derivative the stilbenophanes were prepared which photocyclize to the phenanthrenophanes. A new route to a bridged ketone was developed which was subjected to the addition of phenyllithium and to typical aromatic substitution reactions (inter

  从母体化合物 [2.2.2] 对环芳开始，开发了几种合成其 4-乙烯基衍生物的路线。由4-醛和溴甲基衍生物制备芪酚，其光环化为菲酚。开发了一种新的桥接酮路线，该路线经历了苯基锂的加成和典型的芳香族取代反应（尤其是里什甲酰化、弗里德尔-克拉夫茨酰化）。桥接酮的溴化产生了一种不寻常的托酮衍生物。还对桥连烃（桥连酮的还原产物）进行了亲电取代反应。对于桥连酮和桥连烃，亲电取代发生区域选择性，有利于分别以顺式方向​​将新取代基引入桥接酮基和亚甲基基团。1 引言 2 结果与讨论 2.1 4-乙烯基[2.2.2] 对环烷 (5) 2.2 [2.2.2] 对环烷 (2a) 作为扩展芳烃系统的一部分 2.3 5,12-甲醇 [2.2.2] 对环烷的制备-25-one ( 3 ) 2.4 与 5,12-Methano[2.2.2] paracyclophan-25-one ( 3 ) 的选择性反应 2.4.1
• Preparations and properties of pseudo-geminal ketones of tris-[2.2.2]- and tetrakis[2.2.2.2]parazylylene
  作者：I. Tabushi、Z. Yoshida、F. Imishiro

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87036-0

  日期：1975.1

  Pseudo-geminal bridged ketones of tris[2.2.2]paraxylylene, 1, and of tetrakis[2.2.2.2]paraxylylene, 2, were prepared and their spectral properties were investigated in comparison with those of dibenzosuberone, 3. The CO stretching band of 1 was observed at abnormally high frequency region (by ca. 50 cm−1) compared with that of 3, while that of 2 was at a position similar to that of 3. The electronic

  制备了三[2.2.2]对亚二甲苯基1和四[2.2.2.2]对亚二甲苯基2的假基因桥联酮，并与二苯并亚砜3进行了比较，研究了其光谱性质。的CO伸缩的带1在异常高的频率区域中观察到（通过约50厘米-1）与比较3，而的2是在类似于的位置3。电子光谱1表明，由于CO和芳烃之间缺乏共面性，因此1具有极大的共轭损失。H 0的化学位移，邻位到CO，的1也支持这一结构特征。
• TABUSHI I.; YOSHIDA Z.; IMISHIRO F., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 16, 1833-1836
  作者：TABUSHI I.、 YOSHIDA Z.、 IMISHIRO F.

  DOI：——

  日期：——