4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanol | 181060-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanol
• 英文别名: 4-Benzylsulfanyl-2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 181060-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: RLOPPIWDDVGAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-benzylsulfanyl-2,2,4,4-tetramethyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzylsulfanyl-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m

文献信息

• Scope and limitation of [1,4]-Sbenzyl participation and debenzylation in the stereochemically controlled synthesis of substituted thiolanes
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10767-5

  日期：1998.3

  Treatment of a series of 4-benzylsulfanyl-1,3-diols with TsCl in pyridine gives substituted 3-hydroxy-thiolanes in high yield by 1,4-SBn participation and debenzylation with chloride ion. The reaction is stereospecific at three stereogenic centres, and relatively insensitive to structure.

  通过吡啶中的TsCl处理一系列4-苄基硫烷基-1,3-二醇，可通过1,4-SBn参与和氯离子脱苄基作用以高收率获得取代的3-羟基-硫杂环戊烷。该反应在三个立体成因中心是立体特异性的，并且对结构相对不敏感。
• The scope and limitation of the [1,4]-Sbenzyl participation and debenzylation in the stereochemically controlled synthesis of substituted thiolanes
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b102737a

  日期：——

  Treatment of a series of 4-benzylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gave substituted thiolanes in high yield by [1,4]-SBn participation and debenzylation with the chloride anion. The reaction is stereospecific giving up to three contiguous stereogenic centres and occurs efficiently irrespective of the stereochemistry.

  在吡啶中用甲苯-对磺酰氯处理一系列 4-苄基硫基-1,3-二醇，通过 [1,4]-SBn 参与和氯阴离子脱苄基，高产率地得到取代的硫杂环戊烷。该反应是立体特异性的，最多可产生三个连续的立体中心，并且无论立体化学如何，都能有效发生。
• Efficient alkylsulfanyl (SMe, SEt and SCH2Ph) and sulfanyl (SH) migration in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：Jason Eames、Ray V.H Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00946-x

  日期：1996.7

  Treatment of a series of 4-RS-1,3-diols (R=Me, Et, Bn and H) with TsOH in CH2Cl2 gives substituted tetrahydrofurans. We discuss the scope of this reaction using structural variation of the migrating (RS) substitutent All reactions proceeed in high yield and give synthetically useful products. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd