4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazoline | 107288-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazoline
• CAS: 107288-98-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: CRVSHZWXGFVXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  260.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺与芳基硼酸的Pd催化串联反应：喹唑啉的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。

  DOI：

  10.1039/c8ob02421a

文献信息

• Synthesis of quinazolines
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Björn Elman、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87338-5

  日期：1986.1
• BERGMAN J.; BRYNOLF A.; ELMAN B.; VUORINEN E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3697-3706
  作者：BERGMAN J.、 BRYNOLF A.、 ELMAN B.、 VUORINEN E.

  DOI：——

  日期：——