1-(6-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine | 139545-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(1R)-2-acetyloxy-1-[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 139545-75-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇
• 分子量: 402.404
• InChiKey: JUDYAYZXAYUOMB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-erythro-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-O-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde

  摘要：

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28417
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 1-(6-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-erythro-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-O-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde

  摘要：

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28417