2-((1S,2R,5R)-2-Hydroxy-5-morpholin-4-yl-cyclopent-3-enyl)-1-morpholin-4-yl-ethanone | 75758-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-((1S,2R,5R)-2-Hydroxy-5-morpholin-4-yl-cyclopent-3-enyl)-1-morpholin-4-yl-ethanone
• 英文别名: 2-[(1S,2R,5R)-2-hydroxy-5-morpholin-4-ylcyclopent-3-en-1-yl]-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 75758-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: XQMFUZUQSQXEGK-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 、 吗啉 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。