5-Hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide | 74647-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 74647-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: XAEQISMWRHCPJB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 5-Hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到(4S,5S)-5-(4-Nitro-benzoyloxymethyl)-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.

  摘要：

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.479
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1-methylethylamine 在 苄基三乙基氯化铵 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Hydroxymethyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation

  摘要：

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27639