(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate | 181180-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 181180-41-6
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 464.542
• InChiKey: PDSNCMYUBOCWBX-VUSXNOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate 在 丙烯醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (2R,2aR)-5-[(6R,7R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-3-yl]-1-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-2a,3a,4,5,6,8-hexahydro-2H-azeto[2,1-b][1,3]benzothiazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成3-链烯基Δ 2个-cephems由铜（I）的3-三氟甲基- Δ的氯化物促进的烯基化3 -cephem与alkenyltributyltins

  摘要：

  合成3-链烯基Δ 2个-cephems 3是在区域选择性的方式通过铜（I）氯化物促进的烯基-3-三氟甲基- Δ进行3 -cephem 1与alkenyltributyltins。3-乙烯基- Δ随后Diels-Alder反应2 -cephem图3a与丙烯醛打开以C（2）新的接入C（3）稠合三环头孢菌素9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01289-0
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (7R)-7-[(phenylacetyl)amino]-3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylate, 4-methoxybenzyl ester 在 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成3-链烯基Δ 2个-cephems由铜（I）的3-三氟甲基- Δ的氯化物促进的烯基化3 -cephem与alkenyltributyltins

  摘要：

  合成3-链烯基Δ 2个-cephems 3是在区域选择性的方式通过铜（I）氯化物促进的烯基-3-三氟甲基- Δ进行3 -cephem 1与alkenyltributyltins。3-乙烯基- Δ随后Diels-Alder反应2 -cephem图3a与丙烯醛打开以C（2）新的接入C（3）稠合三环头孢菌素9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01289-0

文献信息

• Synthesis of 3-alkenyl-Δ2-cephems by copper(I) chloride-promoted alkenylation of 3-trifluoromethylsulfonyloxy-Δ3-cephem with alkenyltributyltins
  作者：Hideo Tanaka、Shin-ichi Sumida、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01289-0

  日期：1996.8

  Synthesis of 3-alkenyl-Δ2-cephems 3 was performed in regioselective manner by copper(I) chloride-promoted alkenylation of 3-trifluoromethylsulfonyloxy-Δ3-cephem 1 with alkenyltributyltins. Subsequent Diels-Alder reaction of the 3-vinyl-Δ2-cephem 3a with acrolein opened a new access to C(2)C(3) fused tricyclic cephalosporin 9.

  合成3-链烯基Δ 2个-cephems 3是在区域选择性的方式通过铜（I）氯化物促进的烯基-3-三氟甲基- Δ进行3 -cephem 1与alkenyltributyltins。3-乙烯基- Δ随后Diels-Alder反应2 -cephem图3a与丙烯醛打开以C（2）新的接入C（3）稠合三环头孢菌素9。