α-2'-deoxy-3'-O-benzyl-5'-O-diethylthiocarbamoyluridine | 189290-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-2'-deoxy-3'-O-benzyl-5'-O-diethylthiocarbamoyluridine
• 英文别名: O-[[(2R,3S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl] N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 189290-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: LLHKJCCIAJXGBY-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-2'-deoxy-3'-O-benzyl-5'-O-diethylthiocarbamoyluridine 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-α-ribonucleosides and 2-Deoxy-α-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation

  摘要：

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.389
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichlorosilicium bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 α-2'-deoxy-3'-O-benzyl-5'-O-diethylthiocarbamoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-α-ribonucleosides and 2-Deoxy-α-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation

  摘要：

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.389

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-<i>α</i>-ribonucleosides and 2-Deoxy-<i>α</i>-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tatsuya Ishikawa、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1997.389

  日期：1997.4

  A new and efficient method for catalytic highly α-selective N- and C-glycosylations of 2-deoxyribose derivative with various trimethylsilylated nucleophiles was successfully developed by utilizing effective remote stereocontrol with 5-O-diethylthio carbamoyl directing group. Several 2′-deoxy-α-ribonucleosides and precursors of its C-analogues were prepared in good yields with high stereoselectivities.

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。