p-nitrophenyl (S)-2-methylbutyrate | 99296-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl (S)-2-methylbutyrate
• 英文别名: (S)-2-methyl-butyric acid-(4-nitro-phenyl ester)；(S)-2-Methyl-buttersaeure-(4-nitro-phenylester)；(4-nitrophenyl) (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 99296-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VINUIQALOAKXHI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[1',2,'6',7',8',8a'(R)-hexahydro-2'(S),6'(R)-dimethyl-8'(S)-hydroxy-1'(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxy heptanoic acid 、 p-nitrophenyl (S)-2-methylbutyrate 在 MGSNIDAAVAADPVVLMETAFRKAVESSQIPGAVLMARDASGRLNYTRCFGARTVRRDENNQLPPLQVDTPCRLASATKLLTTIMALQCMERGLVRLDETVDRLLPDLCAMPVLEGFDDAGNPRLRERRGKITLRHLLTHTSGLSYVFLHPLLREYVAQGHLQGAEKFGIQNRFAPPLVNDPGAEWIYGAGIDWAGKLVERATGLDLEQYLQENICAPLGITDMTFKLQQRPDMLARRADMTHRNSSDGKLRYDDTVYFRHDGEECFGGQGVFSSPGSYMKVLHSLLKRDGLLLQPGTVDLMFQPALEPRLEEQMNQHMDASPHINYGGPMPMVMRRSFGLGGIIALEDLDGENWRRKGSMTFGGGPNIIWQIDPKAGLCTLVFFQLEPWSDPVCRDLTRTFEKAIYAQYQQG 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 lovastatin
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Substrate Scope of Acyltransferase LovD9 for the Biosynthesis of Statin Analogues

  摘要：

  摘要 本研究通过实验室进化的酰基转移酶 LovD9 对单加林 J 酸的酰化作用，确定了制造他汀类似物的新酰基供体。乙烯基酯和对硝基苯酯已成为 LovD9 催化酰化反应的替代底物。乙烯基酯的产物产率可与α-二甲基丁酰基-S-甲基-3-巯基丙酸酯（DMB-SMMP）（LovD9催化的硫酯）的产物产率一样高，而对硝基苯酯在第一个酰化步骤中的反应活性甚至高于DMB-SMMP，但酰化产物产率却较低。通过量子力学（QM）计算阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202300911
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 p-nitrophenyl (S)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 107, p. 563

  摘要：

  DOI：