2-(3-butylhept-2-enyl)-N-methoxybenzamide | 1380546-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-butylhept-2-enyl)-N-methoxybenzamide
• CAS: 1380546-62-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: UXLYQKANYAUXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butylhept-2-enyl)-N-methoxybenzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,3-dibutyl-4-iodo-2-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s
• 作为产物：
  描述：

  2-deuteriobenzoic acid 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 2-(3-butylhept-2-enyl)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s

文献信息

• Room-Temperature Synthesis of Trisubstituted Allenylsilanes via Regioselective C–H Functionalization
  作者：Rong Zeng、Shangze Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja409861s

  日期：2013.12.11

  A Rh(III)-catalyzed o-C-H bond functionalization-based allenylation reaction of allenylsilanes 2 with N-methoxybenzamides 1 affords poly-substituted allenylsilanes with a wide range of attractive functional groups in moderate to excellent yields under very mild conditions (20 degrees C, compatible with ambient air and moisture). Those products may be transformed to different products with attractive structural features. Careful mechanistic studies suggest the reaction proceeds via o-rhodation, regioselective insertion, and beta-H elimination.