Ethyl 3-(4-chloroanilino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate | 39629-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-chloroanilino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 39629-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: GLPDNPCOUWQOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 碘 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Ethyl 3-(4-chloroanilino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高强度超声促进的Reformatsky反应合成β-内酰胺和β-氨基酯

  摘要：

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.002

文献信息

• A convenient imino aldol reaction in ethyl alcohol catalyzed by a cation-exchange resin
  作者：Makoto Shimizu、Susumu Itohara、Emi Hase

  DOI：10.1039/b106662e

  日期：2001.11.7

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with imines proceeds smoothly to give beta-amino esters in good yields under the influence of a cation-exchange resin in ethanol, and the work-up of the reaction consists only of a simple filtration followed by concentration of the crude mixture and purification.

  在乙醇中阳离子交换树脂的影响下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与亚胺的亚氨基羟醛反应平稳进行，以高收率得到β-氨基酯，反应的后处理仅包括简单的过滤，然后浓缩粗混合物和纯化。
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。