N-((3-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)picolinamide | 1380678-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((3-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)picolinamide
• 英文别名: N-[[2-(cyclohexen-1-yl)-6-methoxyphenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1380678-48-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: ZWYKOAKMIGXEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)picolinamide 、 三异丙基硅基碘乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(4'-methoxy-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-2'-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Picolinamides 和 Iodoalkynes 使钯催化的二和三取代烯烃的顺氨基炔基化生成吡咯烷

  摘要：

  开发了一种钯催化的单、二和三取代烯烃的顺式选择性氨基炔基化反应，得到吡咯烷。碘代炔烃和作为亲核试剂的吡啶酰胺的组合被证明对于观察到的反应性是必不可少的。此外，吡啶酰胺能够通过 C-H 活化方法快速合成环化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204535
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)picolinamide 在 乙酸-D1 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 氘代叔丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-((3-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamine Picolinamides
  作者：Yingsheng Zhao、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301214u

  日期：2012.6.15

  An efficient functionalization of ortho-C(sp2)–H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a range of vinyl iodides as well as acetylenic bromide is reported. ortho-Phenyl benzoic acid (oPBA) acts as an effective promoter in this reaction system. This method provides a practical strategy to access highly functionalized benzylamine compounds for organic synthesis.

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。
• Picolinamides and Iodoalkynes Enable Palladium‐Catalyzed <i>syn</i> ‐Aminoalkynylation of Di‐ and Trisubstituted Alkenes to Give Pyrrolidines
  作者：Nicolas Müller、Benedikt S. Schreib、Sebastian U. Leutenegger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202204535

  日期：2022.9.19

  A palladium-catalyzed, syn-selective aminoalkynylation of mono-, di- and trisubstituted olefins to afford pyrrolidines is developed. The combination of iodoalkynes and a picolinamide as nucleophile is shown to be essential for the observed reactivity. Furthermore, the picolinamide enables the rapid synthesis of cyclization substrates through a C−H activation approach.

  开发了一种钯催化的单、二和三取代烯烃的顺式选择性氨基炔基化反应，得到吡咯烷。碘代炔烃和作为亲核试剂的吡啶酰胺的组合被证明对于观察到的反应性是必不可少的。此外，吡啶酰胺能够通过 C-H 活化方法快速合成环化底物。