tert-butyl (-)-(1R,2S)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1402169-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (-)-(1R,2S)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1402169-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SQSHLYHBEMJWNL-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 C₁₂₀H₁₇₆N₂₄O₃₈Rh₂ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl (-)-(1R,2S)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “在珠子上”筛选铑金属肽库：不对称环丙烷化和对映体问题的解决方案

  摘要：

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201202512

文献信息

• A tripodal peptide ligand for asymmetric Rh(<scp>ii</scp>) catalysis highlights unique features of on-bead catalyst development
  作者：Ramya Sambasivan、Wenwei Zheng、Scott J. Burya、Brian V. Popp、Claudia Turro、Cecilia Clementi、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c3sc53354a

  日期：——

  A tridentate eq-eq-ax peptide ligand for rhodium(II) complexes, discovered by high-throughput on-bead screening, is an efficient and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation reactions. The metallopeptide catalyst is easily prepared and screened on bead. The axial imidazole ligand significantly improves catalyst function over previous mono-peptide Rh(II) catalysts. Experimental and theoretical

  通过高通量珠上筛选发现的用于铑（II）配合物的三齿eq-eq-ax肽配体是用于不对称环丙烷化反应的高效且选择性的催化剂。金属肽催化剂易于制备并在小珠上筛选。与以前的单肽Rh（II）催化剂相比，轴向咪唑配体显着改善了催化剂功能。实验和理论研究揭示了咪唑配体的作用和咪唑连接的结构后果。这些研究还解释了这些金属肽催化剂在溶液中和在微珠上的不同行为，并为固定化均相催化剂的开发提供了一般见识。
• Asymmetric cyclopropanation of electron-rich alkenes by the racemic diene rhodium catalyst: the chiral poisoning approach
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1039/d2cc01648f

  日期：——

  Asymmetric cyclopropanation of alkenes by aryldiazoacetates was achieved using the readily-available racemic (diene)rhodium complex in combination with the chiral oxazoline-phenol ligand, which acts as the chiral poison and selectively inhibits one of the enantiomers of the catalyst. This approach eliminates a common problematic step of the synthesis of chiral catalysts.

  使用容易获得的外消旋（二烯）铑络合物与手性恶唑啉 - 苯酚配体组合实现芳基重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化，该配体充当手性毒物并选择性地抑制催化剂的一种对映体。这种方法消除了合成手性催化剂的常见问题步骤。