tert-butyl (2R,6S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxyoct-3-en-2-ylcarbamate | 1345017-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,6S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxyoct-3-en-2-ylcarbamate
• CAS: 1345017-51-7
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄Si
• 分子量: 497.75
• InChiKey: SQMNEHSKGFJCRR-DYQZOYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxyoct-3-en-2-ylcarbamate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(allyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cobalt chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2R,6S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxyoct-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084