(3S,4R,5S,6S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-1-nonyne-3,5,7-triol | 141271-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-1-nonyne-3,5,7-triol
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxynon-1-yn-3-ol
• CAS: 141271-58-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: STKICZDKBVTBKB-GNTSBZSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3S,4R,5S,6S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-1-nonyne-3,5,7-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-3-O-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-nonyne-3,5,7-triol 、 (3S,4S,5S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-3-O-<(1'R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-1-nonyne-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以7.2 g的产率得到(3R,4R,5S,6S,7R)-5-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-dimethyl-1-nonyne-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154