3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine | 224157-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-(5R)'-C-(pent-3-ene-1-ol)-thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E,1R)-1,6-dihydroxyhex-3-enyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 224157-49-7
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 564.754
• InChiKey: VQGGQCNMYYHTLO-IIAZVPHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  5'-<3'-(2''-hydroxyethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyl-oxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

文献信息

• Allylsilanes in the preparation of 5′-C-hydroxy or bromo alkylthymidines
  作者：Valérie Banuls、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00246-x

  日期：1999.4

  The reaction of 5'-C-thymidine aldehyde with allytrimethylsilane promoted by BF3:Et2O lead stereoselectively to 5'-C(S)-allylthymidine which is converted to 5'-C(S) C(S)-hydroxyhexylthymidine. 5'-C-(R or S) hydroxypentylthymidine can be obtained by using omega-tertButyldimethylsilyloxyallyltrimethylsilane in the Sakurai reaction. In the same conditions, omega-Bromoallyltrimethylsilane adds to the aldehyde with a complete transposition of the siliranium intermediate and allows the preparation of the 5'-C(S)-bromopentene derivative, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.