(S)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 1190958-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1190958-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: SFOYOSOMRXCMMJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  K777的全合成：过渡金属催化炔烃氢硫醇化作用对强力半胱氨酸蛋白酶抑制剂的模块合成的成功应用

  摘要：

  我们报告了K777和一系列类似物通过威尔金森氏复合物（ClRh（PPh 3）3）催化的炔烃氢硫醇化反应的总合成。炔烃的氢硫醇化反应以优异的区域选择性和非对映选择性进行，以高收率产生所需的E-线性乙烯基硫化物。使用埃尔曼助剂会产生对映体过量（ee）所需的炔丙基胺，并避免了使用1-高苯丙氨酸（一种昂贵的非天然氨基酸）。乙烯基砜衍生物在迈克加成率上显示出很大的差异。动力学数据与限速亲核攻击以生成碳负离子中间体相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03535
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (S)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  的R立体控制模块组装2的Zn，循环烯酮和ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺†

  摘要：

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo802812w

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-chloroaziridines via a diastereoselective nucleophilic dichloromethylation and N-alkylation in one pot
  作者：Yuxuan Zhang、Hongchang Tian、Zhengshan Luo、Xiongtong Liu、Yinjiao Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.056

  日期：2018.9

  A diastereoselective nucleophilic dichloromethylation between the N-tert-butanesulfinyl imines and dichloromethyllithium was developed. A series of 2-chloroaziridines with excellent yields and dr values were obtained via this nucleophilic addition and N-alkylation in one pot. On the basis of X-ray crystallography experiment, the predicting model for this diastereoselective transformation was provided

  的之间的非对映选择性亲核dichloromethylation ñ -叔-butanesulfinyl亚胺和dichloromethyllithium被开发。通过这种亲核加成和在一个罐中进行N-烷基化，获得了一系列具有优异产率和dr值的2-氯氮丙啶。在X射线晶体学实验的基础上，提供了该非对映选择性转变的预测模型。
• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Enantiodivergent Approach to the Synthesis of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones
  作者：Alejandro Lahosa、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01008

  日期：2019.6.7

  β-amino ketone derivatives were synthesized by decarboxylative Mannich reaction of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with β-keto acids and were subsequently transformed into cis-2,6-disubstituted piperidin-4-ones through an organocatalyzed condensation with aldehydes. Both enantiomers were accessible from the same precursors by inverting the order in the reaction sequence of the aldehydes involved

  对映体纯β-氨基酮衍生物通过手性脱羧曼尼希反应合成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与β酮酸和随后转化成顺式通过与醛的缩合organocatalyzed -2,6-二取代哌啶-4-酮。通过颠倒参与亚胺形成和分子内曼尼希缩合反应的醛的反应顺序，可以从相同的前体获得两种对映体。哌啶生物碱（+）-241D，（-）-表嘧啶和（-）-lasubine II的合成证明了该方法的实用性。
• Dual gold/photoredox-catalyzed bis-arylative cyclization of chiral homopropargyl sulfonamides with diazonium salts: rapid access to enantioenriched 2,3-dihydropyrroles
  作者：Ze-Shu Wang、Tong-De Tan、Cai-Ming Wang、Ding-Qiang Yuan、Te Zhang、Pengfei Zhu、Chunyin Zhu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c7cc03262e

  日期：——

  yzed bis-arylative cyclization of chiral homopropargyl sulfonamides with diazonium salts has been developed, allowing the facile synthesis of various enantioenriched 2,3-dihydropyrroles in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities under very mild conditions without using any strong oxidants. The reaction is proposed to undergo an AuI/AuIII redox cycle promoted by visible-light

  已经开发了一种新颖的双金/光氧化还原催化的手性高炔丙基磺酰胺与重氮盐的双芳基双芳基环化反应，可以在非常温和的条件下以中等的中度到良好的收率轻松合成各种对映体富集的2,3-二氢吡咯，并具有极好的对映选择性，而无需使用任何强氧化剂。建议该反应经历由可见光光氧化还原催化促进的Au I / Au III氧化还原循环。
• Stereoselective synthesis of 5-(1-aminoalkyl)-2-pyrrolidones and 1,7-diazaspiro[4.5]decane-2,8-diones from chiral N-tert-butanesulfinyl imines and ethyl 4-nitrobutanoate
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Olga Soares do Rego Barros、Alejandro Lahosa、María Jesús García-Muñoz、Meriem Benlahrech、Cherif Behloul、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130842

  日期：2020.1

  The reaction of N-tert-butanesulfinyl imines with ethyl 4-nitrobutanoate under basic conditions produced nitro amine derivatives. The resulting β-nitroamine derivatives, isolated as a 1:1 mixture of epimers, were easily transformed into 5-(1-aminoalkyl)-2-pyrrolidones, upon reduction of the nitro group with concomitant γ-lactam formation. On the other hand, selective removal of the sulfinyl group in

  的反应ñ -叔产生硝基胺衍生物在碱性条件下-butanesulfinyl亚胺与4- nitrobutanoate。分离为1：1差向异构体混合物的所得β-硝基胺衍生物，在硝基还原并伴有γ-内酰胺形成的情况下，很容易转化为5-（1-氨基烷基）-2-吡咯烷酮。另一方面，选择性除去β-硝基胺衍生物中的亚磺酰基导致以合理的收率得到5-硝基哌啶-2-酮。从这些化合物开始，并经过两步过程，包括向丙烯酸乙酯中的共轭加成和硝基的最终还原，以高度立体选择性的方式获得了1,7-二氮杂螺并[4.5]癸烷-2,8-二酮。