[(S,Z)-1-benzyl-3-phenylbut-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 854102-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S,Z)-1-benzyl-3-phenylbut-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: cis-(2S)-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1,5-diphenylpent-3-ene；tert-butyl-[(2S,3Z)-1,5-diphenylpent-3-en-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(Z,2S)-1,5-diphenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 854102-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: UIPXTUUPKZTHLH-IKXXZMEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S,Z)-1-benzyl-3-phenylbut-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到[(R)-1-benzyl-3-phenylbutyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 sodium bromide 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 [(S,Z)-1-benzyl-3-phenylbut-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812

文献信息

• N-CARBOXYALKYLAURISTATINS AND USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20140080763A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present application relates to new derivatives, substituted on the N terminus by a carboxyalkyl group, of monomethylauristatin E and monomethylauristatin F, to processes for preparing these derivatives, to the use of these derivatives for treating and/or preventing diseases, and to the use of these derivatives for producing medicaments for treating and/or preventing diseases, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as cancer disorders, for example. Such treatments may be applied as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及一种新的衍生物，它们在N末端被羧基烷基取代，这些衍生物是单甲基金合欣E和单甲基金合欣F，涉及制备这些衍生物的过程，使用这些衍生物治疗和/或预防疾病，以及使用这些衍生物生产治疗和/或预防疾病的药物，尤其是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单一疗法，也可以与其他药物或其他治疗措施联合使用。
• N-carboxyalkylauristatins and use thereof
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US09029406B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present application relates to new derivatives, substituted on the N terminus by a carboxyalkyl group, of monomethylauristatin E and monomethylauristatin F, to processes for preparing these derivatives, to the use of these derivatives for treating and/or preventing diseases, and to the use of these derivatives for producing medicaments for treating and/or preventing diseases, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as cancer disorders, for example. Such treatments may be applied as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及一种新的衍生物，其在N端被羧基烷基取代，包括单甲基金合欣E和单甲基金合欣F的衍生物，以及制备这些衍生物的方法，使用这些衍生物治疗和/或预防疾病，以及使用这些衍生物制造治疗和/或预防疾病的药物，更具体地说是治疗和/或预防高增殖性和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单一疗法，也可以与其他药物或进一步治疗措施相结合。
• Stereocontrolled synthesis of C2-symmetric and pseudo-C2-symmetric diamino alcohols and diols for use in HIV protease inhibitors
  作者：Dale J. Kempf、Thomas J. Sowin、Elizabeth M. Doherty、Steven M. Hannick、LynnMarie Codavoci、Rodger F. Henry、Brian E. Green、Stephen G. Spanton、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1021/jo00047a023

  日期：1992.10

  The stereocontrolled syntheses of dibenzyldiamino alcohol 1 and dibenzyldiamino diols 2-4, core units of potent C2-symmetric and pseudo-C2-symmetric inhibitors of HIV protease, are described, starting from phenylalanine. Stereoselective epoxidation of trans olefin 7, produced by S(N)2' displacement of an allylic mesylate, followed by regiospecific epoxide opening with lithium azide provided the azido alcohol 8 as the major product. Azide reduction and deprotection led to diamine 1. Protected diamino diols 15-17 were prepared expeditiously by intermolecular titanium- or vanadium-mediated pinacol coupling of protected phenylalaninal. Methods for the stereospecific interconversion of the major (3R,4R,5R,6S) isomer to the desired (3S,4R,5S,6S) isomer via intramolecular hydroxyl inversion are described.