1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol | 97453-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol
• 英文别名: [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 97453-12-8
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅
• 分子量: 530.789
• InChiKey: QDPBVQPQSXEFIS-CNPQOQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol 在 四丁基溴化铵 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxychola-4,6-dien-3-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N-二乙基环己胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D3, a highly active analogue of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Hiroshi Sai、Suguru Takatsuto、Noriyuki Hara、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1248/cpb.33.878

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5) was synthesized from 1α, 2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxy-22, 23-dinorchola-4, 6-dien-3-one (7) and was found to be more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1).

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5) 由1α, 2α-环氧-24-四氢吡喃氧基-22, 23-二去甲胆甾-4, 6-二烯-3-酮 (7) 合成，活性高于1α, 25-二羟基维生素D3 (1)。
• Vitamin D3 derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0171990A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  1α,25-Dihydroxy-26,27-dimethylcholecalciferol represented by formula: This compound is prepared by irradiating 26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of calcium pathobolism or osteoporosis.

  1α,25-二羟基-26,27-二甲基胆钙化醇，由式表示： 该化合物是通过紫外线照射 26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇制备而成，可用于预防或治疗钙疏松症或骨质疏松症。
• IKEKAWA, NOBUO
  作者：IKEKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311
  作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6144860A
  申请人：——

  公开号：JPS6144860A

  公开（公告）日：1986-03-04