1-bromo-4-fluoro-2-trimethylsilylbenzene | 1265682-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-trimethylsilylbenzene
• CAS: 1265682-43-6
• 化学式: C₉H₁₂BrFSi
• 分子量: 247.182
• InChiKey: BIQHHANOQDSIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴-4-氟苯 在 Rieke-magnesium (Mg^R) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-bromo-4-fluoro-2-trimethylsilylbenzene 、 2-bromo-4-fluoro-1-trimethylsilylbenzene 、 1-fluoro-3,4-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利克-镁或夹带法改进1,2-双（三甲基硅烷基）苯的合成

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000560