(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-en-1-one | 1239987-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1239987-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: CGWFGBASHDQVFZ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-en-1-one 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-isothiocyanato-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  烯酮与异硫氰酸三甲基硅酯共轭异硫氰化的合成及机理研究

  摘要：

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。

  DOI：

  10.1039/d3ob01710a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与异硫氰酸三甲基硅酯共轭异硫氰化的合成及机理研究

  摘要：

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。

  DOI：

  10.1039/d3ob01710a

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HDhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HDhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。
• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• 一种通过铑金属催化偶联的方式合成α,β–不饱和酮方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113717036A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及了一种合成α,β–不饱和酮衍生物的方法，该方法通过金属催化剂铑催化烯基硅化合物与羧酸反应。步骤一：将烯基硅衍生物，羧酸，六水合氯化镁，四羰基二氯化二铑和二碳酸二叔丁酯加进放有磁子的干燥两口瓶中；步骤二：在氮气氛围下缓慢加入有机溶剂，通冷凝水，搅拌反应，待烯基硅衍生物完全反应，停止反应，冷却至室温；步骤三，进行过滤，洗涤，再将得到的滤液用旋转蒸发仪在低压下旋干，得到相应的α,β–不饱和酮。该发明相对于传统的合成α,β–不饱和酮的方法有以下优点：合成得到单一构型的；反应过程中不再需要加入碱性试剂，有毒试剂等；反应产率较高；方法的适用范围广，可得到一系列的α,β–不饱和酮类衍生物。