E-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(phenylthio)-2-phenylethene | 198219-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: E-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(phenylthio)-2-phenylethene
• CAS: 198219-71-5；103533-68-2；137792-09-7
• 化学式: C₂₆H₃₈SSn
• 分子量: 501.364
• InChiKey: QYOBQAHXBFTQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(phenylthio)-2-phenylethene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-phenylsulfanyloct-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Wang, Dong; Wang, Ping-Ping, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 504 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylsulfanylethynyl)benzene 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 E-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(phenylthio)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-锡烷基乙烯基硫化物与烯基碘化物的斯蒂勒偶联反应，新型立体选择性合成1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物

  摘要：

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones via Stille coupling of (<i>E</i>)-α-arylsulfanylvinylstannanes with acyl halides
  作者：Fang Yao、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20536

  日期：——

  (E)-α-Arylsulfanylvinylstannanes react with acyl halides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI cocatalyst to give stereoselectively the corresponding (Z)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:218–223, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20536

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536
• A novel stereoselective synthesis of (2<i>Z</i>)-2-arylsulfanylallylic alcohols by tin-lithium exchange of (<i>E</i>)-α-stannylvinyl sulfides
  作者：Yaping Xu、Wenyan Hao、Dong Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20487

  日期：2008.9

  Tin–lithium exchange reaction of (E)-α-stannylvinyl sulfides 1 with n-butyllithium gave (Z)-α-arylsulfanylvinyllithiums 2, which reacted with aldehydes or ketones 3 to afford stereoselectively (2Z)-2-arylsulfanylallylic alcohols 4 in good to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:639–643, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487
• A Stereoselective Synthetic Route to (Z)-1-Arylthio Vinylstannanes
  作者：Xian Huang、Ping Zhong

  DOI：10.1039/a809042d

  日期：——

  Acetylenic stannanes react with Cp2Zr(H)Cl (Cp=η5-C5H5) to give organozirconium(IV) complexes, which are trapped with arylsulfenyl chloride to afford (Z)-l-arylthio vinylstannanes.

  乙炔锡烷与 Cp2Zr(H)Cl (Cp=η5-C5H5) 反应生成有机锆 (IV) 络合物，然后用芳基亚磺酰氯捕获该络合物以生成 (Z)-1-芳硫基乙烯基锡烷。
• The preparation of vinylstannanes via the Peterson reaction
  作者：David J. Ager、Glen E. Cooke、Michael B. East、Susan J. Mole、Ashraff Rampersaud、Victoria J. Webb

  DOI：10.1021/om00140a026

  日期：1986.9
• AGER D. J.; COOKE G. E.; EAST M. B.; MOLE S. J.; RAMPERSAUD A.; WEBB V. J+, ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 9, 1906-1908
  作者：AGER D. J.、 COOKE G. E.、 EAST M. B.、 MOLE S. J.、 RAMPERSAUD A.、 WEBB V. J+

  DOI：——

  日期：——