2-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1407998-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1407998-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OOVRZTXOQPGBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-ethyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-烷基炔伯胺化的酶平台

  摘要：

  炔丙胺是用途广泛的合成中间体，在制药工业中具有广泛的应用。有效制备这些化合物的一个有吸引力的策略是氮宾炔丙酸 C(sp 3 )–H 插入。然而，事实证明，通过良好的化学、区域和对映选择性控制来实现这种反应具有挑战性。在这里，我们报告了使用羟胺衍生物作为氮宾前体对炔烃进行对映选择性炔丙基胺化的酶平台。经过八轮定向进化后，鉴定出催化这种转化的细胞色素 P450 变体PA-G8 。 PA-G8接受多种1-芳基-2-烷基炔烃，包括那些带有杂芳环的炔烃。该生物催化过程高效且具有选择性（总周转数 (TTN) 高达 2610 且ee 为96%），并且可以在制备规模上进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11340

文献信息

• Benzene-1,3,5-triyl Triformate (TFBen)-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Oxo-2,5-dihydropyrroles from Propargyl Amines
  作者：Jun Ying、Zhengjie Le、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04147

  日期：2020.1.3

  In this letter, we developed a palladium-catalyzed procedure for the cyclocarbonylation of propargyl amines. Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) has been explored as the CO source and also as the key promotor. Various substituted 2-oxo-dihydropyrroles were produced in a facile manner in good yields (up to 90%).

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。
• Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process
  作者：Amandine Kolleth、Sarah Christoph、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35719d

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of diversely substituted primary propargylic amines is reported featuring a highly selective acetyl transfer using (1S,2S)-1 in conjunction with AliquatTM 336, affording the corresponding enantio-enriched N-acetylated propargylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors of up to 193 at 50% conversion).

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。
• Synthesis of Cyclic Amine Boranes through Triazole-Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydroboration
  作者：Qiaoyi Wang、Stephen E. Motika、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201402614

  日期：2014.5.19

  The first catalytic alkyne hydroboration of propargyl amine boranecarbonitriles is accomplished with triazole‐AuI complexes. While the typical [L‐Au]+ species decomposes within minutes upon addition of amine boranecarbonitriles, the triazole‐modified gold catalysts (TA‐Au) remained active, and allowed the synthesis of 1,2‐BN‐cyclopentenes in one step with good to excellent yields. With good substrate

  炔丙基胺硼烷腈的第一个炔烃加氢硼化是通过三唑-Au I配合物完成的。尽管典型的[L-Au] +物种在添加胺硼烷腈后几分钟内就会分解，但三唑改性的金催化剂（TA-Au）仍保持活性，并可以一步合成高纯度的1,2-BN-环戊烯达到优异的产量。这种新方法具有良好的底物耐受性和温和的反应条件（开瓶），提供了另一种途径，可以高效地获得有趣的环状胺硼烷。