对甲氧基苯甲酸-D4氘代 | 152404-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基苯甲酸-D4氘代
• 英文名称: 4-methoxy-<2,3,5,6-2H4>benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxybenzoic-2,3,5,6-D4 acid；2,3,5,6-tetradeuterio-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 152404-46-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 156.118
• InChiKey: ZEYHEAKUIGZSGI-QFFDRWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酸-D4氘代 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 对羟基苯甲酸-D4
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009
• 作为产物：
  描述：

  苯酚-D6 在 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 对甲氧基苯甲酸-D4氘代
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009

文献信息

• A simple procedure for the deuteriation of phenols
  作者：Kellie L. Tuck、Hai-Wei Tan、Peter J. Hayball

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<817::aid-jlcr366>3.0.co;2-e

  日期：2000.7

  A simple procedure for the deuteriation of a large range of phenols has been developed using Amberlyst 15, a polymer supported acid catalyst. A number of phenols present in olive oil have been successfully deuteriated. The aromatic protons of hydroxytyrosol are 100% exchanged under the conditions used. This method is applicable for the tritiation of phenols. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd

  使用 Amberlyst 15（一种聚合物负载的酸催化剂）开发了一种用于对多种酚类进行氘化的简单程序。橄榄油中存在的许多酚类已被成功地氘化。在所使用的条件下，羟基酪醇的芳香质子是 100% 交换的。该方法适用于苯酚的氚化。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• New Pd‐phosphorus ylide complexes based on FC ₆₀ as heterogeneous nano‐catalyst for H/D exchange reaction
  作者：Abed Yousefi、Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1002/aoc.6139

  日期：2021.3

  In this account, new Pd(0) complexes of phosphorus ylides based on fullerene C60 (FC60) were synthesized and utilized as the first fullerene‐based heterogeneous nano‐catalysts for H/D exchange reaction. Four new palladacyclopropa‐[60]fullerene complexes 1–4, [(η2‐C60)Pd(Y1–4)2] (Y1 = PPh3CHC(O)C6H4‐p‐NO2, Y2 = PPh3CHC(O)C6H4‐p‐CH3, Y3 = (p‐tolyl)3P‐CHC(O)C6H4‐p‐NO2, and Y4 = (p‐tolyl)3P‐CHC(O)C6H4‐p‐CH3)

  因此，合成了基于富勒烯C 60（FC 60）的磷酰磷的新型Pd（0）配合物，并被用作第一个基于富勒烯的多相纳米催化剂进行H / D交换反应。四个新palladacyclopropa- [60]富勒烯复合物1 - 4，[（η 2 -C 60）的Pd（Ý 1-4）2 ]（Ý 1 = PPH 3 CHC（O）C 6 H ^ 4 - p -NO 2，ÿ 2 = PPH 3 CHC（O）C 6 H ^ 4 -p‐ CH 3，Y 3 =（对甲苯基）3 P‐CHC（O）C 6 H 4 ‐ p‐ NO 2和Y 4 =（对甲苯基）3 P‐CHC（O）C 6 H 4 - p -CH 3），是通过在相关α酮溶解稳定磷在甲苯溶液中叶立德FC的存在下60和Pd（DBA）2（DBA =苄基丙酮）。使用核磁共振（NMR）（1 H，13 C和31 P），红外光谱（IR），紫外可见光谱（UV-visible），荧光，电喷雾
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free ortho-Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids with D2O
  作者：Ziyin Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Jia Chen、Yiwei Cao、Zhanghua Gao

  DOI：10.1055/a-1859-8012

  日期：2022.11

  A ligand-free, palladium-catalyzed ortho-deuteration of aromatic carboxylic acids was developed using D2O as the deuterium source. Compared to their meta-substituted analogues, an unusually lower reactivity in para- and ortho-substituted benzoic acids toward hydrogen isotope exchange was observed. Further investigation revealed that the reaction temperature is a critical parameter for the reactivity, and the modified conditions can afford deuterated products with good to excellent deuterium incorporation.

  摘要：本文开发了一种无配体、钯催化的芳香羧酸正位氘代反应，使用D2O作为氘源。与它们的间位取代类似物相比，对于邻位和对位取代苯甲酸的氢同位素交换，观察到了异常低的反应性。进一步研究揭示了反应温度是反应性的关键参数，改良条件可以获得具有良好至优异氘化程度的氘代产物。