methyl 4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzoate | 1589544-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1589544-86-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: ZDBXFMBFVGMMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由除氟消除外的2-三氟甲基-1,3-炔烃非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷†

  摘要：

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c9cc00785g

文献信息

• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines, Pyrazolines and Pyrazoles via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with Hydrazines
  作者：Lan Wei、Shiteng Ding、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02646

  日期：2021.10.15

  types of trifluoromethylated pyrazolidines, pyrazolines, and pyrazoles can be synthesized via divergent reaction of β-CF3-1, 3-enyne with hydrazines. The reaction with simple hydrazine monohydrate or sulfonyl hydrazines as nucleophiles produces 1,3,4-trisubstituted pyrazolines, whereas the reaction with acetyl hydrazine as nucleophiles affords 1,4,5-trisubstituted pyrazolidines. Using phenylhydrazine or

  通过β-CF 3 -1, 3-烯炔与肼的发散反应可以合成三种类型的三氟甲基化吡唑烷、吡唑啉和吡唑。与简单的一水合肼或磺酰肼作为亲核试剂的反应产生 1,3,4-三取代的吡唑啉，而与作为亲核试剂的乙酰肼反应产生 1,4,5-三取代的吡唑烷。使用苯肼或叔丁基肼作为反应伙伴，产物很容易被氧化形成1,4,5-三取代的吡唑。
• Thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes: divergent synthesis from reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with sulfur nucleophiles
  作者：Huayu Cheng、Xiaofan Zhou、Anjing Hu、Shiteng Ding、Yimo Wang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c8ra07834c

  日期：——

  A divergent synthesis of thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes via regioselective nucleophilic addition of sulfur nucleophiles to 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes was developed. The addition patterns depend on the type of enyne, sulfur nucleophile and reaction conditions used. 1,4-Addition leading to thioether-functionalized trifluoromethyl-allenes was realized

  通过将硫亲核试剂区域选择性亲核加成到 2-三氟甲基-1,3-共轭烯中，开发了硫醚功能化的三氟甲基-炔烃、1,3-二烯和丙二烯的不同合成方法。添加模式取决于烯炔的类型、硫亲核试剂和使用的反应条件。当在炔烃部分具有吸电子芳基的烯炔被用作反应伙伴并且烷硫醇被用作亲核试剂时，实现了导致硫醚官能化的三氟甲基丙二烯的 1,4-加成，而溶剂控制的硫醚官能化 1 的构建， 3-二烯和炔烃分别通过如果将苯硫酚用作亲核试剂，则为 3,4-加成模式或 1,2-加成模式。这三种同时含有硫和氟元素的化合物是合成多功能氟化乙烯基硫化物和噻吩衍生物的重要组成部分。
• A One-Pot Construction of Halogenated Trifluoromethylated Pyrroles through NXS (X = Br, I) Triggered Cascade
  作者：Chaoqian Huang、Yu Zeng、Huayu Cheng、Anjing Hu、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02427

  日期：2017.9.15

  An easy two-step, one-pot synthesis of halogenated trifluoromethylated pyrroles is realized by sequential intermolecular hydroamination reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with aliphatic primary amines under mild reaction conditions, and NXS mediated oxidative cyclization of the hydroamination product. The salient features of this method include mild conditions, readily available starting materials

  通过在温和的反应条件下，将2-三氟甲基-1,3-烯炔与脂肪族伯胺进行分子间加氢胺化反应，再由NXS介导的加氢胺化产物的氧化环化反应，可以轻松实现两步一锅法合成卤代三氟甲基化吡咯。该方法的显着特征包括温和的条件，容易获得的起始原料，一般的底物范围，高效和产物的合成效用。
• 卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108047114B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一类卤代三氟甲基吡咯衍生物及其制备方法和应用，具有式(Ⅳ)结构，其制备过程：2‑三氟甲基‑1,3‑共轭烯炔类化合物与脂族伯胺类化合物发生分子间氢胺化反应，然后在N‑碘代丁二酰亚胺或者N‑溴代丁二酰亚胺的作用下发生亲电环化和氧化反应，得到所述卤代三氟甲基吡咯，包括4‑三氟甲基‑3‑碘代吡咯衍生物和4‑三氟甲基‑3,5‑二溴代吡咯衍生物。本发明制备方法反应条件温和，一锅法直接构建带有三氟甲基和卤素原子的吡咯环化合物结构骨架。本发明合成的卤代三氟甲基吡咯环化合物可进一步合成具有一定聚集诱导荧光效应的三芳基取代三氟甲基吡咯化合物，在光电材料领域具有潜在的应用价值。