7,8-d2-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene | 794527-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 7,8-d2-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• CAS: 794527-19-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 110.167
• InChiKey: JCYCKZIGTSZZQT-FHUXWEKLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-d2-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene 生成
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-7-ene热异构化为1,3-环辛二烯的氘动力学同位素效应及机理

  摘要：

  顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene的热转化为顺式，顺式-1,3-环辛二烯可能涉及直接旋转开环，也可能通过顺式，反式-1， 3-环辛二烯。该顺式，反式-二烯可能通过[1,5]氢位移或围绕反式双键的反式-顺式异构化而形成更稳定的顺式，顺式异构体。2,2,5,5- d 4-双环[4.2.0] oct-7-ene和7,8- d 2异构化的氘动力学同位素效应测定-bicyclo [4.2.0] oct-7-ene排除了这两种替代方法，因为观察到的效应远小于这些机理的预期效应：250°C时k H / k D（d 4）为1.17（1.04 D），而在238°C下的k H / k D（d 2）为1.20（每D 1.10）。直接旋转的开环路径仍然是首选的机制。

  DOI：

  10.1021/jo040220l
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichloro-cis-bicyclo<4.2.0>octane-8-one 在 硼氘化钠 、 乙酸-D1 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7,8-d2-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-7-ene热异构化为1,3-环辛二烯的氘动力学同位素效应及机理

  摘要：

  顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene的热转化为顺式，顺式-1,3-环辛二烯可能涉及直接旋转开环，也可能通过顺式，反式-1， 3-环辛二烯。该顺式，反式-二烯可能通过[1,5]氢位移或围绕反式双键的反式-顺式异构化而形成更稳定的顺式，顺式异构体。2,2,5,5- d 4-双环[4.2.0] oct-7-ene和7,8- d 2异构化的氘动力学同位素效应测定-bicyclo [4.2.0] oct-7-ene排除了这两种替代方法，因为观察到的效应远小于这些机理的预期效应：250°C时k H / k D（d 4）为1.17（1.04 D），而在238°C下的k H / k D（d 2）为1.20（每D 1.10）。直接旋转的开环路径仍然是首选的机制。

  DOI：

  10.1021/jo040220l