1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine | 1264191-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 3-[N-[[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 1264191-95-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 391.45
• InChiKey: MBEKRMGBYQLTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以91%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻唑基吡唑甲醛的一种简单的一锅三组分合成方法：体外抗癌评估，硅ADME / T分子内对接研究和分子对接研究

  摘要：

  使用硫代氨基脲，取代的苯甲酰溴，取代的3-乙酰香豆素和Vilsmeyer-Hack试剂，通过常规方法合成了一系列噻唑基吡唑甲醛（4a-n）。通过光谱（1 H和13 C NMR，FTIR，Mass）和分析数据确认所有合成化合物的结构。筛选目标化合物的体外抗癌活性。从结果可知，化合物4m已经显示出对所有测试的细胞系显着的抗增殖活性。此外，还进行了计算机模拟ADME / T，以为未来的抗癌药物发现计划设定有效的潜在候选人。针对秋水仙碱对β-微管蛋白的结合位点进行了分子对接研究，其结果与体外抗癌数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130356
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylcoumarin thiosemicarbazone 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles as anti-Candida spp. agents

  摘要：

  A new series of [4-(4'-substituted-phenyl)thiazol-2-yl]hydrazine derivatives were synthesized in good yield (86-99%) and characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral studies. The compounds were assayed for their in vitro broad-spectrum antifungal activity, compared to clotrimazole and fluconazole, against 20 clinical isolates of pathogenic Candida spp., representing five different species. The results showed that the presence of heterocyclic or bicyclic rings on hydrazone moiety in position C2 of thiazole revealed a promising selective inhibitory activity especially against Candida albicans and Candida glabrata. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.027