(2S,4R,1R,2S,3S)-3-Acetyl-2-(1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure | 59284-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,1R,2S,3S)-3-Acetyl-2-(1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
• 英文别名: (4R)-3-acetyl-2t-(L_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetraacetoxy-but-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid；N-acetyl-N,S-((1S)-tetra-O-acetyl-L-arabinitol-1,1-diyl)-L-cysteine；(2S,4R)-3-acetyl-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetraacetyloxybutyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 59284-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁S
• 分子量: 463.463
• InChiKey: OKCZRIBBDPAGAD-VIQHNZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,1R,2S,3S)-3-Acetyl-2-(1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure 、 丁炔二酸二甲酯 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak Z., Szilagyi L., Kajtar J., Argay G., Kalman A., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 2, S 189-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinose 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,4R,1R,2S,3S)-3-Acetyl-2-(1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 450 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, XV: Zur Konfiguration chiraler C-2-substituierter 4-Thiazolidincarbons�uren. Chiralit�tstransfer auf C-3 in 3,4-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazolen
  作者：Z. Gy�rgyde�k、L. Szil�gyi、J. Kajt�r、G. Argay、A. K�lm�n

  DOI：10.1007/bf00818164

  日期：1994.2

  5-Substituted 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid esters 3 are obtained from 2-substituted-3-acyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids, 1 in [3 + 2]-cycloaddition reactions via mesoionic oxazolone (''munchnone'') intermediates. The chirality at C-4 of the starting carboxylic acids 1 is eliminated in the products 3, and the chirality at C-3 (C-2 in the starting carboxylic acids 1) can thus be determined through chiroptical measurements. Several representatives of the ring system 3 have been characterised through H-1- and CD-spectra and the molecular structure of (3S)-3da has been determined by X-ray crystallography.