1-bromo-8-(2,4,6-trimethylphenyl)biphenylene | 1035454-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-8-(2,4,6-trimethylphenyl)biphenylene
• 英文别名: 1-bromo-8-mesitylbiphenylene
• CAS: 1035454-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₇Br
• 分子量: 349.27
• InChiKey: WSQZCTDIYLCPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-(2,4,6-trimethylphenyl)biphenylene 、 2-甲基-4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到1-mesityl-8-(4-cyano-2-methylphenyl)biphenylene
  参考文献：
  名称：

  Through-space interactions between parallel-offset arenes at the van der Waals distance: 1,8-diarylbiphenylene syntheses, structure and QM computations

  摘要：

  基于peri-二芳基联苯烯开发了一种研究间距为范德华距离的芳烃之间极-π相互作用的模型。合成了一组1,8-二芳基联苯烯，包含两个Hammett系列，一个以间二甲苯环相互作用为基准，另一个以五氟苯环相互作用为基准。确定了几个衍生物的X射线晶体结构。从动态核磁共振数据中得出了探针芳基环旋转的能垒，并显示出间二甲苯基准系列的趋势（ΔG≠vs. σ°）。该模型还被用作比较现代密度泛函方法（包括B3LYP、M06-2X和BMK泛函）的测试；分散效应被认为是正确理论处理芳烃相互作用的重要因素。

  DOI：

  10.1039/b800031j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硼酸 、 1,8-dibromobiphenylene 在 四(三苯基膦)钯 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到1-bromo-8-(2,4,6-trimethylphenyl)biphenylene
  参考文献：
  名称：

  Through-space interactions between parallel-offset arenes at the van der Waals distance: 1,8-diarylbiphenylene syntheses, structure and QM computations

  摘要：

  基于peri-二芳基联苯烯开发了一种研究间距为范德华距离的芳烃之间极-π相互作用的模型。合成了一组1,8-二芳基联苯烯，包含两个Hammett系列，一个以间二甲苯环相互作用为基准，另一个以五氟苯环相互作用为基准。确定了几个衍生物的X射线晶体结构。从动态核磁共振数据中得出了探针芳基环旋转的能垒，并显示出间二甲苯基准系列的趋势（ΔG≠vs. σ°）。该模型还被用作比较现代密度泛函方法（包括B3LYP、M06-2X和BMK泛函）的测试；分散效应被认为是正确理论处理芳烃相互作用的重要因素。

  DOI：

  10.1039/b800031j