(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one | 209110-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
• CAS: 209110-56-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: KCYGUKYOWWMWGS-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-triethylsilyloxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1