1-(3-(cinnamyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 380861-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(cinnamyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[3-(3-phenylprop-2-enoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 380861-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LBJVYPGTUYMMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(cinnamyloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 titanium(IV) dioxide 、 titanium(IV) dioxide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrofuro[3,4-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  双氧异质TiO 2光催化选择性形成过氧化物

  摘要：

  我们报告了由好氧TiO 2选择性形成内过氧化物通过循环加成双氧和非共轭二烯进行光催化，这是内过氧化物合成的第一个非均相催化体系。这种绿色方案不需要任何添加剂，并且光催化剂丰富且可回收，可提供高达64％的收率和> 20：1的非对映选择性。通过使用产物分析，动力学研究，O-18标记实验，电子自旋共振和一组淬灭实验进行了机理研究。超氧化物（但不包括单线态氧，三线态氧或过氧化物）直接参与反应级联反应，形成内过氧化物产物。这些新发现可能对未来设计使用半导体，O 2和阳光进行选择性氧化反应的生态友好型和能源可持续性策略很有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.040

文献信息

• Flavin Photocatalysts for Visible-Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Viktor Mojr、Gabriela Pitrová、Karolína Straková、Dorota Prukała、Sabina Brazevic、Eva Svobodová、Irena Hoskovcová、Gotard Burdziński、Tomáš Slanina、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201701490

  日期：2018.2.21

  flavin family were found to mediate the [2+2] photocycloaddition reaction. 3‐Butyl‐10‐methyl‐5‐deazaflavin (3 a) and 1‐butyl‐7,8‐dimethoxy‐3‐methylalloxazine (2 e), if irradiated by visible light, were shown to allow an efficient (Φ≈3–10 %) intramolecular cyclisation of various types of substrates including substituted styrene dienes and bis(aryl enones), considered as electron‐rich and electron‐poor

  发现黄素家族的新光催化剂介导[2 + 2]光环加成反应。3-丁基-10-甲基-5- deazaflavin（3）和1-丁基-7,8-二甲氧基-3- methylalloxazine（图2e）中，如果通过可见光照射时，显示出允许有效（Φ ≈3 –10％）分子内环化各种类型的底物，包括取代的苯乙烯二烯和双（芳基烯酮），分别被视为富电子底物和贫电子底物，而无需任何其他试剂。该方法的多功能性通过光敏肉桂基（E）-3-碘代烯丙基醚的环化反应得以证明。结构活性研究发现阿洛嗪2 e比7-单取代（R = Cl，Br和MeO）的四恶嗪活性更高。在脱氮黄素骨架上引入氯和溴原子并没有提高3 a的催化效率。详细的电化学和光谱研究说明了反应机理是通过黄素激发的三重态到二烯的能量转移以及随后的环化而进行的。
• ENDOPEROXIDES AND METHODS OF PHOTOCATALYTICALLY SYNTHESIZING ENDOPEROXIDES
  申请人：Yoon Tehshik P.

  公开号：US20120302523A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A method of making an endoperoxide from a diene and oxygen in the presence of a photocatalyst having an excited state lifetime of at least 100 nanoseconds, the endoperoxide being represented by the formula: where R 1 is an aryl substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy, hydroxyl, halogen, carbamate, sulfonamide, silyloxy, amide, and combinations thereof or a substituted or unsubstituted heteroaryl, R 2 is hydrogen, alkyl, alkynyl, or aryl, R 3 is hydrogen, alkyl, alkynyl, or aryl, R 4 is alkynyl or aryl, R 5 is hydrogen or a substituent, R 6 is hydrogen or a substituent, and A 1 , A 2 , and A 3 are the same or different atoms and form a divalent group that combines with the two carbon atoms of the endoperoxide ring to form a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted ring system of a size of from five to six atoms.

  一种方法是在存在具有至少100纳秒的激发态寿命的光催化剂的情况下，从二烯和氧制备内过氧化物，该内过氧化物由以下公式表示： 其中，R1是芳基，其上置换有至少一种从羟基、卤素、碳酸酯、磺酰胺、硅烷氧基、酰胺和其组合中选择的基团，或者是取代或未取代的杂环芳基；R2是氢、烷基、炔基或芳基；R3是氢、烷基、炔基或芳基；R4是炔基或芳基；R5是氢或取代基；R6是氢或取代基；A1、A2和A3是相同或不同的原子，并形成二价基团，与内过氧化物环的两个碳原子结合，形成大小为五到六个原子的饱和或不饱和、取代或未取代的环系统。