2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮 | 129222-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮
• 英文名称: 2-acetyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
• 英文别名: 2-Acetylhexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；2-acetyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-one
• CAS: 129222-15-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PYYIZEKRAHOYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维格列汀杂质57 、 2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-1-[2-(2-acetyl-octahydro-cyclopenta[c]pyrrol-5-ylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF AZABICYCLO OCTANE, THE METHOD OF MAKING THEM AND THE USES THEREOF AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV

  摘要：

  公开号：

  EP2133077B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-N-allyl-N-propynylamine 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 silica gel 作用下， 反应 16.25h， 生成 2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Brown, Scott W.; Pauson, Peter L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1205 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one 、 乙酸酐 、 三乙胺 在 ice water 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound 2-acetyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrol-5-one 5a (0.36 g, yield 72%) as a colorless oil的产率得到2-乙酰基六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of azabicyclo octane, the method of making them and the uses thereof as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV

  摘要：

  本发明涉及式(I)所示的杂环辛烷衍生物，其制备方法，以及含有它们的组合物和作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途，其中式(I)中的取代基具有与描述中提到的相同的含义。

  公开号：

  US08178575B2

文献信息

• Studies of the solid-phase Pauson-Khand reaction: Selective in-situ enone reduction to 3-azabicyclo[3.3.0]octanones
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60352-0

  日期：1993.3

  The Smit-Caple DSAC Pauson-Khand cyclization of a series of N-protected allyl propargyl amines in the absence of oxygen gave rise to formation of the saturated azabicyclo[3.3.0]octanones in excellent yields. Standard cyclization in air gave mixtures of saturated and unsaturated ketones.

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。
• Dicycloazaalkane derivates, preparation processes and medical uses thereof
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08304411B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  Disclosed are new dicycloazaalkane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and the uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPP-IV), in which each substitute group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及一种新的二环氮杂烷衍生物，其通式表示为(I)，以及制备方法、含有它们的制药组合物，以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPP-IV）的用途，其中通式(I)的每个取代基如规范中定义。
• DICYCLOAZAALKANE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20130012705A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Disclosed are new dicycloazaalkane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and the uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPP-IV), in which each substitute group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及一种新的二环氮烷衍生物，其通式为（I），以及其制备方法、含有它们的制药组合物以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPP-IV）的用途，其中通式（I）的每个取代基如规范中所定义。
• Dicycloazaalkane derivatives, preparation processes and medical uses thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08415349B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention provides derivatives of azabicyclo alkane having formula (ID), and the method for making them, wherein each substitute in formula (ID) is same as defined in the description.

  本发明提供了具有公式（ID）的氮杂双环烷衍生物及其制备方法，其中公式（ID）中的每个取代基与描述中定义的相同。
• DICYCLOAZAALKANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2246347B1

  公开（公告）日：2016-09-28