5-but-3''-enyloxy-psoralen | 174230-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-but-3''-enyloxy-psoralen
• 英文别名: 4-(3-Buten-1-yloxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；4-but-3-enoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 174230-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: KLINYPIQMNBRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 香柑醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-but-3''-enyloxy-psoralen
  参考文献：
  名称：

  5-烯基氧基补骨脂素衍生物的合成及光反应

  摘要：

  摘要——为了研究一些 5-烯氧基补骨脂素衍生物的光激发的分子内“猝灭”，我们制备了模型化合物，其中补骨脂素部分在 5 位通过不同长度的多亚甲基链连接到末端双键（n = 2-9）。在极性溶剂中以 365 nm 照射后，对每种化合物获得的光环加合物进行了分离和表征。该系列化合物的光反应性结果表明，5-烷氧基补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键反应性最强。根据连接链的长度，得到了 3,4-吡喃酮双键与链不饱和度之间的四种分子内光环加合物：顺式-syn、反式-syn、顺-反和反-反。它们的结构是通过 1H 和 13C NMR 的组合建立的，并由 1H NOE（核奥弗豪瑟效应）和 1H-13C HMQC（异核多量子相关）光谱学完全确定。没有检测到 4',5' 加合物的痕迹。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb03010.x