(E)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylonitrile | 1253914-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1253914-73-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: PGSOPIYJRUQRSK-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 丙烯腈 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(E)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体的活化烯烃的氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000384

文献信息

• Oxidative Amidation of Activated Alkenes Using Pd(OAc)2 as a Catalyst Precursor
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201000384

  日期：2010.9

  A new "chloride-free" protocol was developed for oxidative amidation reactions between cyclic and acyclic amides and carbamates with activated olefins, conducted under Pd/Cu catalysis, using air as a terminal oxidant. The presence of TsOH is important for catalytic activity. The scope of the reaction includes the addition of primary amides, carbamates, as well as cyclic oxazolidinone and pyrrolidinone

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。