1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯 | 18655-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 中文名称: 1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯
• 英文名称: 1,2-dithia-4,5-dimethyl-4-cyclohexene
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3H,6H-1,2-dithiin；4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine；4,5-dimethyl-3,6-dihydrodithiine
• CAS: 18655-88-4
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: VTSGRKQSDRRRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-dimethyl-3H,6H-1,2-dithiin 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  tetrathiolanes的氧化：的隔离VIC -disulfoxide，5-（1-金刚烷基）-5-叔-butyltetrathiolane -2,3-二氧化物和其分解到dithiirane 1-氧化物和“S 2 O”

  摘要：

  在-78或-20°C下用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化5-（1-金刚烷基）-5-叔丁基四硫杂环戊酸酯（3a）得到（1 R *，3 S *）-和（1 R *，3 R *） - 3-（1-金刚烷基）-3-叔-butyldithiirane 1-氧化物（顺式-图4a和反式- 4a中，分别地）作为最终产品。显示该反应通过逐步氧化为相应的2-氧化物，然后为2,3-二氧化物5（vic）进行。-二亚砜；后者通过低温重结晶以纯净形式分离，并且在室温下处于结晶态时相当稳定。5的结构通过X射线晶体学确定。2,3-氧化物5个物分解在溶液上方-10℃至顺式-图4a，反式-图4a，和“S 2 O”为主要产品。反应性硫物质S 2 O被2，3-二甲基-1，3-丁二烯捕获，得到4，5-二甲基-3 H，6 H -1,2-二硫辛1-氧化物。在没有二烯的情况下，S 2 O歧化为SO 2和'S 3’，其被降冰片烯捕获，得到外-降冰片烷三硫杂环戊烷（外--3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00435-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrathia-6,7-dimethyl-6-cyclooctene 在 三苯基膦 作用下， 生成 1,2-二硫杂-4,5-二甲基-4-环己烯
  参考文献：
  名称：

  氯（三苯甲基）二硫化物与1,3-二烯的反应：环状二硫化物和四硫化物的合成。

  摘要：

  氯（三苯基甲基）二硫化物（3）与2,3-二甲基-1,3-丁二烯（4）反应生成环状二硫化物5（与捕获双原子硫一致的产物）以及环状四硫化物6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80556-l

文献信息

• Recent chemistry of the chalcogen diatomics
  作者：Sylvie L. Tardif、Andrzej Z. Rys、Charles B. Abrams、Imad A. Abu-Yousef、Pierre B.F. Lesté-Lasserre、Erwin K.V. Schultz、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00555-3

  日期：1997.8

  The chemistry of the generation and trapping of diatomic sulfur (S2) and sulfur monoxide (SO) are reviewed with special emphasis on recent work, including initial efforts to detect and trap diatomic selenium (Se2).

  综述了双原子硫（S 2）和一氧化硫（SO）的产生和捕集化学，特别强调了近期的工作，包括为检测和捕集双原子硒（Se 2）所做的初步努力。
• Sulfenyl chloride chemistry. Precursors for diatomic sulfur transfer
  作者：Imad A. Abu-Yousef、David N. Harpp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85351-7

  日期：1994.9

  [(C6H5)3CSSCl] (and its dithio homolog 2 [(C6H5)3CSSSCl]) give stable addition products (ca. 85% yield) with cyclopentene and cyclohexene. When these adducts are warmed with a diene, they deliver diatomic sulfur-trapped derivatives. These tetrasulfides are quantitatively converted to the corresponding disulfide 3 with triphenylphosphine; this affords cyclic disulfides in & 50% isolated yield from the

  三苯基甲硫基亚硫酰氯1 [（C 6 H 5）3 CSSCl]（及其二硫代同系物2 [（C 6 H 5）3 CSSSCl]）与环戊烯和环己烯形成稳定的加成产物（产率约85％）。当这些加合物被二烯加热时，它们会释放出双原子的硫捕获的衍生物。用三苯基膦将这些四硫化物定量转化为相应的二硫化物3。这提供了环状二硫化物，从二烯分离出的产率为50％。此外，已经获得了涉及二硫杂环戊烷中间体4的证据。
• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• An S-oxide of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane. Structure in the crystalline state and in solution and thermal decomposition
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00383-5

  日期：2001.4

  Oxidation of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane with trifluoroperacetic acid gave the pentathiane 3-oxide mainly as the monooxide. The 3-oxide takes a twist conformation both in the crystalline state and in solution. Thermal decomposition of the 3-oxide in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene yielded both S2O- and S2-transferred products.

  用三氟过氧乙酸氧化6-叔丁基-6-苯基戊烷得到的戊烷3-氧化物主要为一氧化物。3-氧化物在晶体状态和溶液中均具有扭曲构象。在2，3-二甲基-1，3-丁二烯存在下3-氧化物的热分解产生了S 2 O-和S 2转移的产物。
• Novel Thiofomylation of Primary and Secondary Amines Using <i>N</i>-Aryl-1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Kazuaki Shimada、Hiroki Shibuya、Kenshiro Makino、Tatsuya Otsuka、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1080/10426501003773407

  日期：2010.5.27

  in the presence of primary and secondary amines afforded N-Alkyl or N,N-dialkylthioformamides 5, and similar heating of 1 in the absence of amines afforded an inseparable mixture of acyclic polysulfides 4 bearing a thioformanilide moiety on each terminal. Bisthioformanilides 4 were also converted into 5 by treating with these amines, and the thioformylation was assumed to proceed through a pathway

  在伯胺和仲胺存在下加热 N-芳基-1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 1 得到 N-烷基或 N,N-二烷基硫代甲酰胺 5，并在不存在胺的情况下对 1 进行类似加热提供了在每个末端带有硫代甲酰苯胺部分的无环多硫化物 4 的不可分离的混合物。双硫甲酰苯胺 4 也通过用这些胺处理转化为 5，并且假定硫甲酰化通过涉及 1 的环裂变和随后这些胺亲核攻击 4 的硫甲酰基的途径进行。