2-(4-chloropyridin-3-yl)-phenol | 444989-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloropyridin-3-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(4-Chloro-3-pyridinyl)phenol；2-(4-chloropyridin-3-yl)phenol
• CAS: 444989-48-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: ZNOGGBZIHUWABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloropyridin-3-yl)-phenol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hydroxide 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile assembly of fused benzofuro-heterocycles

  摘要：

  这项发明涉及药物化合物的多环结构组分的合成，包括通过选择性钯催化的交叉偶联和分子内环化合成融合苯并呋喃杂环化合物的合成。

  公开号：

  US20090076268A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘吡啶 、 2-羟基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-(4-chloropyridin-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of Fused Benzo[4,5]furo Heterocycles

  摘要：

  A concise synthesis of fused benzo[4,5]furo heterocycles 18 has been developed. Chemo/regioselective Suzuki coupling between 1,2-dihaloarene 17 and alpha-hydroxyphenylboronic acid or ester 20 gives biaryl phenol 19, which then undergoes copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-mediated intramolecular cyclization to afford 18 in good overall yield. This method has broad substrate scope and allows facile assembly of a wide variety of benzo[4,5]furo heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo8000595

文献信息

• A Concise Synthesis of All Four Possible Benzo[4,5]furopyridines via Palladium-Mediated Reactions
  作者：Wen Song Yue、Jie Jack Li

  DOI：10.1021/ol0260425

  日期：2002.6.1

  gamma-activation of chloropyridines as well as palladium-mediated reactions, all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles, benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine, are efficiently synthesized from 2-chloro-3-iodopyridine, 3-chloro-4-stannylpyridine, 4-chloro-3-iodopyridine, and 2-chloro-3-hydroxypyridine, respectively

  [反应：查看文字]通过利用氯吡啶的α-活化和γ-活化以及钯介导的反应，所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶三环杂环，苯并[4,5]呋喃[2， 3-b]吡啶，苯并[4,5]呋喃[2,3-c]吡啶，苯并[4,5]呋喃[3,2-c]吡啶和苯并[4,5]呋喃[3,2 -b]吡啶分别由2-氯-3-碘吡啶，3-氯-4-苯乙烯吡啶，4-氯-3-碘吡啶和2-氯-3-羟基吡啶有效地合成。
• Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activators
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060122256A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中Ar、Ar2、R2、R3、R4、m、p和s如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶激活相关的疾病，如糖尿病。
• Facile assembly of fused benzofuro-heterocycles
  申请人：Fitzgerald Anne E.

  公开号：US20090076268A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention concerns the synthesis of polycyclic structural components of pharmacological compounds, including the synthesis of fused benzofuro-heterocycles, through selective palladium-catalyzed cross-coupling and intramolecular cyclization.

  这项发明涉及药物化合物的多环结构组分的合成，包括通过选择性钯催化的交叉偶联和分子内环化合成融合苯并呋喃杂环化合物的合成。
• BIARYLOXYMETHYLARENECARBOXYLIC ACIDS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090156635A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ar，Ar2，R2，R3，R4，m，p和s如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶酶活化有关的疾病，例如糖尿病。
• US7524870B2
  申请人：——

  公开号：US7524870B2

  公开（公告）日：2009-04-28