(R)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-acetoxyethyl) benzene | 1222073-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-acetoxyethyl) benzene
• 英文别名: (R)-O-acetyl-1-(3-(ethyl(methyl)carbamoyl)oxy)ethanol；3-[(1R)-1-(Acetyloxy)ethyl]phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate；[(1R)-1-[3-[ethyl(methyl)carbamoyl]oxyphenyl]ethyl] acetate
• CAS: 1222073-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HGWCIWAEMBXPST-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-acetoxyethyl) benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-3-(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol

  摘要：

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.134
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((ethyl(methyl)carbamoyl)oxy)phenyl)vinyl acetate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-acetoxyethyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh（P ？ OP）配合物催化的不对称加氢对映选择手性药物

  摘要：

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103014

文献信息

• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Chemoenzymatic Synthesis of Rivastigmine via Dynamic Kinetic Resolution as a Key Step
  作者：Kiwon Han、Cheolwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo9027374

  日期：2010.5.7

  A practical and efficient procedure for the synthesis of rivastigmine was developed. This procedure includes dynamic kinetic resolution using a polymer-bound ruthenium complex and a lipase in combination as a key step. Enantiopure (-)-rivastigmine was obtained from commercially available 3'-hydroxyacetophenone via five steps in overall 57% yield.