4-(benzyloxy)butan-1-amine | 342638-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)butan-1-amine
• 英文别名: 4-phenylmethoxybutan-1-amine
• CAS: 342638-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD08275117
• 分子量: 179.262
• InChiKey: TZHOKOVQYMRTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)butan-1-amine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 3-((4-(benzyloxy)butyl)(3,3,3-trifluoropropyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效体外和体内抗疟活性的大环拟肽 Plasmepsin X 抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫天冬氨酸蛋白酶 plasmepsin X (PMX) 对于侵入性裂殖子形式的寄生虫的排出至关重要。因此，PMX 已成为新的潜在抗疟靶点。基于源自表型筛选的肽氨基醇，我们开发了一系列大环类似物作为 PMX 抑制剂。与无环类似物相比，在 S1 苯基和 S3 酰胺之间掺入延长的连接基导致先导化合物的 PMX 抑制效力提高了 10 倍，并且在微粒体稳定性测定中半衰期提高了 3 倍。该先导化合物也是新型大环化合物中体外抑制寄生虫生长最有效的化合物。当对受感染的人源化小鼠口服给药时，抑制剂7k以剂量依赖性方式清除血液阶段的恶性疟原虫。因此，先导化合物7k代表了一种有前途的口服生物利用分子，可进一步开发为 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00812
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(benzyloxy)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Imidazoles useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06344473B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  1,3-diazolino and 1,3-diazolidino heterocycle derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  1,3-二氮杂环和1,3-二氮杂环衍生物可作为一氧化氮合酶抑制剂。
• Development of a new class of proteasome inhibitors with an epoxyketone warhead: Rational hybridization of non-peptidic belactosin derivatives and peptide epoxyketones
  作者：Shuhei Kawamura、Yuka Unno、Akira Asai、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.032

  日期：2014.6

  unstable β-lactone warhead. Peptide epoxyketones are an important class of proteasome inhibitors exhibit high potency in cellular systems based on the efficient α,β-epoxyketone warhead. Importantly, belactosin derivatives bind primarily to the primed binding site, while peptide epoxyketones bind only to the non-primed binding site of proteasome, suggesting that hybridization of them might lead to the

  蛋白酶体抑制剂作为抗癌药物的候选者目前是越来越受到关注的焦点。我们最近对肽类天然产物贝洛糖素A进行了系统的结构-活性关系研究，并确定了非肽类衍生物2是高效的蛋白酶体抑制剂。但是，对细胞生长的抑制作用为2β-内酯弹头是中等生物，可能是由于生物学上不稳定。肽环氧酮是一类重要的蛋白酶体抑制剂，它基于有效的α，β-环氧酮战斗部，在细胞系统中显示出很高的效能。重要的是，Belactosin衍生物主要与引发的结合位点结合，而肽环氧酮仅与蛋白酶体的非引发的结合位点结合，这表明它们的杂交可能导致新型蛋白酶体抑制剂的发展。因此，我们通过合理的基于结构的设计成功地鉴定了蛋白酶体抑制剂3和4的新型化学型，它们有望与蛋白酶体的引发和非引发结合位点结合。
• WO2008/65500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——