[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]chlorophenylborane | 686844-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]chlorophenylborane
• 英文别名: chloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]phenylborane
• CAS: 686844-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BClN
• 分子量: 257.571
• InChiKey: MXOWNGBWHSNCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]chlorophenylborane 在 Daicel Chiralpak AD 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(dimethylaminomethyl)phenyl](pentafluoropropionyloxy)phenylborane
  参考文献：
  名称：

  取代基对分子内硼烷-胺复合物中四面体硼原子构型稳定性的影响：[2-(二甲基氨基甲基)苯基]苯基硼烷的结构、对映体拆分和对映体化速率

  摘要：

  Me < -OCOCF 3 Cl < -OCOC 2 F 5 。基于三种配合物的X射线结构讨论了取代基对构型稳定性的影响，这与硼原子的路易斯酸度密切相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2081
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 、 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 以 正己烷 为溶剂， 以66%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]chlorophenylborane
  参考文献：
  名称：

  取代基对分子内硼烷-胺复合物中四面体硼原子构型稳定性的影响：[2-(二甲基氨基甲基)苯基]苯基硼烷的结构、对映体拆分和对映体化速率

  摘要：

  Me < -OCOCF 3 Cl < -OCOC 2 F 5 。基于三种配合物的X射线结构讨论了取代基对构型稳定性的影响，这与硼原子的路易斯酸度密切相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2081

文献信息

• Enantiomeric Resolution of Intramolecular Amine–Borane Complex with a Chiral Boron Center
  作者：Shinji Toyota、Tomohiro Hakamata、Naoya Nitta、Fumiko Ito

  DOI：10.1246/cl.2004.206

  日期：2004.3

  The enantiomers of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl](pentafluoropropionyloxy)phenylborane were successfully resolved by chiral HPLC as a new type of intramolecular amine–borane complex with a chiral center at the tetrahedral boron atom. The X-ray structure, the barrier to racemization, and the chiroptical properties are reported.

  通过手性高效液相色谱法成功分离了[2-(二甲基氨基甲基)苯基](五氟丙酰氧基)苯基硼烷的对映体，这是一种新型分子内胺硼烷配合物，其手性中心位于四面体硼原子上。报告了该复合物的 X 射线结构、外消旋化障碍以及手性特性。